銅触媒によるジカルコゲニド結合の開裂を伴う立体選択的有機カルコゲニド化合物の合成

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19750081
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 福島県立医科大学
• 研究代表者: 谷口 暢一 公立大学法人福島県立医科大学, 医学部, 講師 (00336455)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 銅触媒 / β-ハロアルケニルスルフィド / アルキン / ジスルフィド / チオール / (Z)-タモキシフェン

研究概要

本研究では、銅触媒とジカルコゲニドを用いて、アルキンへの付加反応を行いanti-β-ハロアルケニルカルコゲニド化合物の合成法を開発した。同時に、本反応では、ジカルコゲニド化合物の2つのカルコゲニド基を無駄なく利用できる方法であることを確認することができた。さらに、本方法で得られたβ-プロモアルケニルスルフィド体の臭素とスルフィド基を順番に他の置換基に変換することで、(Z)-タモキシフェンを簡便に合成できることも明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Haloalkenyl Chalcogenides by Addition of Dichalcogenides to Internal Alkynes and Its Application to Synthesis of (Z)-Tamoxifen (2009)
  • 著者名/発表者名: Nobukazu Taniguchi
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 2782-2790
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides (2008)
  • 著者名/発表者名: Nobukazu Taniguchi
  • 雑誌名: Synlett ページ: 849-852
  • 査読あり
• [雑誌論文] 遷移金属触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう有機モノカルコゲニド化合物の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 66 ページ: 965-973
  • 査読あり
• [学会発表] 銅触媒によるジスルフィドを用いたβ-ハロアルケニルスルフィドの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学(東京都新宿区)
  • 年月日: 2008-11-08
• [学会発表] Copper-Catalyzed Synthesis of β-Halo Alkenyl Sulfides by Addition of Disulfides to Alkynes (2008)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学(堺市)
  • 年月日: 2008-09-29
• [学会発表] 銅触媒によるジスルフィド結合の開裂を伴なう立体選択的アルケニルスルフィドの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 学会等名: 第88日本化学会春季年会
  • 発表場所: 立教大学(東京都豊島区)
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] 1,2-Hydroxysulfenylation of Alkenes UtilizingDisulfides by a Copper Catalyst (2007)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 学会等名: 第54回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 広島大学(東広島市)
  • 年月日: 2007-10-28
• [学会発表] Copper-Catalyzed 1,2-Acetoxysulfenylation of Alkenes with Disulfides (2007)
  • 著者名/発表者名: Nobukazu Taniguchi
  • 学会等名: 14th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Nara
  • 年月日: 2007-08-03
• [学会発表] 銅触媒を用いたジカルコゲニド結合の開裂を伴なう非対称有機カルコゲニド化合物の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 谷口暢一
  • 学会等名: 第91回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学(東京都目黒区)
  • 年月日: 2007-06-13
• [備考]
  • URL: http://www.fmu.ac.jp/kenkyu/Profiles/4/0000375/profile.html