高分子および界面等の難認識性基質への酵素触媒糖鎖付加反応システムのデザイン

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19750086
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 小林 厚志 東北大学, 大学院・工学研究科, 助教 (90361138)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 糖鎖高分子 / 酵素触媒高分子反応 / アマドリ転位反応

研究概要

高分子及び界面等は酵素に認識されづらいが、糖鎖の機能をより積極的に活用するためにこれらに対する付加反応の開発が必須である。本研究においては、酵素に対するこれら基質の認識性を向上させるための有機化学的な処理を行い、従来法より効率的な高分子及び界面への配糖化反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected N-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water. (2009)
  • 著者名/発表者名: Noguchi, M., Tanaka, T., Gyakushi, H., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 2210-2212
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Nagai, H., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 3378-3379
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct transformation of unprotected sugars to aryl 1-thio-β-glycosides in aqueous media using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Matsumoto, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 458-459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dimethoxy triazine glycosides as new glycosyl donors for chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Kobayashi, A., Noguchi, M., Kimura, K., Watanabe, K., Shoda, S.
  • 雑誌名: J.Appl.Glycosci. 56 ページ: 83-88
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct synthesis of 1,6-anhydro sugars from unprotected glycopyranoses by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Huang, W., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 2154-2157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of artificial oligosaccharides by polycondensation of 2'-O-methyl cellobiosyl fluoride and mannosyl fluoride catalyzed by cellulase, in :J.Kadokawa (Ed.), Interfacial Researches in Fundamental and Material Sciences of Oligo-and Polysaccharides (2009)
  • 著者名/発表者名: R.Izumi, Y.Suzuki, Y.Shimizu, M.Fujita, M.Ishihara, M.Noguchi, A.Kobayashi, S.Shoda
  • 雑誌名: Transworld Research Network, Kerala ページ: 45-68
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl glycoside. (2008)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, T., Noguchi, M., Kobayashi, A., Shoda, S.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 2016-2018
  • 査読あり
• [学会発表] A new route to labeled oligosaccharides via glycosyl azides in aqueous media. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Nagai, H., Tanaka, T., Noguchi, M., Ishihara, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 20th International Symposium on Glycoconjugates.
  • 発表場所: Puerto Rico, USA
  • 年月日: 2009-12-03
• [学会発表] Enzymatic synthesis of glyco-surfactant via ultrasound irradiation onto substrate mixture containing polysaccharide and glycosyl acceptor (2008)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Yamamoto、K., Itoh, H., Noguchi, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 24th International Carbohydrate Symposium Oslo
  • 発表場所: Norway
  • 年月日: 2008-07-29
• [学会発表] Chemo-enzymatic synthesis of glycoprotein from Hen Egg lysozyme via the Amadori rearrangement (2007)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, A., Osanai, H, Murakami, T, Noguchi, M., Shoda, S.
  • 学会等名: 19th International Symposium on Glycoconjugates Cairns
  • 発表場所: Australia
  • 年月日: 2007-07-17
• [図書] 「酵素的グリコシル化に用いる糖供与体の一段階合成技術」複合糖質の化学と最新応用技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野口真人、田中知成、小林厚志、正田晋一郎
  • 総ページ数: 83-89
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考] 2008年度日本農芸化学会東北支部奨励賞受賞「糖質加水分解酵素を駆使する配糖化基盤技術の開発」
• [産業財産権] 配糖体およびその製造方法 (2008)
  • 発明者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人、田中知成、永井光、松本健
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 特許,特願2008-150123
  • 出願年月日: 2008-06-09
• [産業財産権] アンヒドロ糖及びその製造方法 (2007)
  • 発明者名: 正田晋一郎、小林厚志、野口真人、田中知成
  • 権利者名: 東北大学
  • 産業財産権番号: 特許,特願2007-254281
  • 出願年月日: 2007-09-28