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2007 年度 実績報告書

直接活性化法を用いる遊離糖鎖からの多糖の一段階合成

研究課題

研究課題/領域番号 19750087
研究機関東北大学

研究代表者

野口 真人  東北大学, 大学院・工学研究科, 助教 (10400285)

キーワード酵素触媒重合反応 / ワンポット合成 / 水溶液中での活性化 / キトオリゴ糖 / セロオリゴ糖
研究概要

多糖の人工合成は構造明確で純粋な生成物が得られることから,多糖の特性を評価する上で重要である.また,天然から得られる多糖とは物理的性状の異なるものが得られる可能性があり,新素材としても有望である.多糖の人工合成法のうち,化学-酵素法は,他の合成法と比較して純粋な糖鎖が得やすいという特長がある.本研究ではモノマーである,活性化糖誘導体を水溶液中においてヒドロキシ基の保護を行わずに一段階で合成し,それに引き続き酵素触媒重合を行うことで,ワンポットでの多糖合成法の確立を目指し,本年度は以下の研究計画に基づき行った.
1.糖オキサゾリン誘導体の一段階合成における収率改善
糖オキサゾリン誘導体の一段階合成における収率改善を目的として,脱水縮合剤に代表される様々な求電子剤を探索した.その結果,ホルミアミジニウム誘導体を求電子剤とする脱水縮合反応が水中においても非常に高い収率で対応する糖オキサゾリン誘導体を合成できることが見出された.来年度では,この手法を用いる多糖合成を行う予定である.
2.優れた脱離基を持つ活性化糖誘導体の一段階合成
脱離基を持つ活性化糖誘導体は多糖合成だけでなく,配糖体合成に非常に有用な基質となる.このため,優れた脱離基を持つ活性化糖誘導体の合成を目的どして,糖オキサゾリン誘導体の合成法と同様に脱水縮合剤に代表される様々な求電子剤を探索した.その結果,トリアジン骨格を有する脱水縮合剤を用いることで,中程度の収率で活性化糖誘導体を合成することができた.また,トリアジン骨格の置換基の違いが脱離能に大きく影響することがわかり,反応性の制御が容易に行えることが示唆された.来年度では,卜リアジン骨格を持つ糖誘導体の合成収率の改善と多糖合成を行う予定である.

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] A novel glycosyl donor for chemo-enzymatic oligosaccharide synthesis : 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl glycoside2008

    • 著者名/発表者名
      Tomonari Tanaka, Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi and Shin-ichiro Shoda
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      ページ: 2016-2018

    • 査読あり
  • [学会発表] セルラーゼによる糖トリアジン誘導体の加水分解活性評価2008

    • 著者名/発表者名
      野口真人・田中知成・三澤卓也・渡部和仁・小林厚志・正田晋一郎
    • 学会等名
      日本化学会第88回春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-28
  • [学会発表] Synthesis of artificial cellulose from novel activated glycosides catalyzed by cellulase and related enzymes2007

    • 著者名/発表者名
      Masato Noguchi, Tomonari Tanaka, Masaki Ishihara, Atsushi Kobayashi and Shin-ichiro Shoda
    • 学会等名
      International Cellulose Conference
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2007-10-22
  • [図書] セルロース利用技術の最先端2008

    • 著者名/発表者名
      正田晋一郎, 小林厚志, 野口真人
    • 総ページ数
      77-82
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [産業財産権] アンヒロド糖およびその製造方法2007

    • 発明者名
      正田晋一郎, 小林厚志, 野口真人, 田中知成
    • 権利者名
      東北大学
    • 産業財産権番号
      特許2007-254281
    • 出願年月日
      2007-09-28

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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