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2007 年度 実績報告書

配位結合-水素結合ハイブリッド型超分子カプセルの構築と動的ゲスト包接

研究課題

研究課題/領域番号 19750111
研究機関静岡大学

研究代表者

山中 正道  静岡大学, 理学部, 助教 (10377715)

キーワード超分子 / カプセル / 水素結合 / 配位結合 / 自己集合 / キャビタンド / 包接 / NMR
研究概要

水素結合と金属-配位子の配位結合を駆動力としてハイブリッド型超分子カプセルを構築し、形成される孤立したナノキャビティーへのゲスト分子の包接と、外部刺激に応答したゲスト分子の動的挙動の解析を目的として研究を行っている。本年度は、ハイブリッド型超分子カプセルの基盤分子となる非対称キャビタンドの合成に取り組んだ。分子軌道計算などに基づき、ピリジルエチニル基とウレア基を有する非対称キャビタンドを分子設計した。本化合物は、テトラブロモキャビタンドの非対称化とカップリング反応による官能基導入を鍵行程とする合成経路を立案した。非対称化は、テトラブロモキャビタンドに二当量のブチルリチウムを作用させ、四ケ所ある臭素のうち二ケ所を選択的にリチオ化した後、ホウ酸エステルと反応させることで達成され、非対称キャビタンドであるジホウ酸ジブロモキャビタンドを得た。官能基導入は、ホウ酸部位の鈴木クロスカップリングと続く官能基変換により水素結合部位となるウレア基の導入、臭素部位のハロゲン交換反応によるヨウ素化と薗頭クロスカップリングによるピリジルエチニル基の導入により達成し、目的とする水素結合部位としてウレア基、配位結合部位としてピリジルエチニル基を有する非対称キャビタンドの合成を得た。合成した非対称キャビタンドを二価パラジウム錯体と混合し、その溶液をNMRにより解析したところ、非常に対称性の高いスペクトル、即ちハイブリッド型超分子カプセルの形成を示唆するスペクトルが得られた。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Reversible sol-gel transition of a tris-urea gelator that responds to chemical stimuli2007

    • 著者名/発表者名
      Kenji KobayaShi, 他6名
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 72

      ページ: 3242-3246

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reversible sol-gel transition of a tris-urea gelator that responds to chemical stimuli2007

    • 著者名/発表者名
      Masamichi Yamanaka, 他3名
    • 雑誌名

      Thtrahedron Letters 48

      ページ: 8990-8993

    • 査読あり
  • [学会発表] 配位部位と水素結合部位を有するC2v対称キャビタンドの合成2008

    • 著者名/発表者名
      豊田直晃、小林健二、山中正道
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学(東京)
    • 年月日
      20080300
  • [学会発表] 官能基化非対称キャビタンドの合成とその性質2007

    • 著者名/発表者名
      豊田直晃、小林健二、山中正道
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
    • 年月日
      20071000

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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