テトロドトキシン新規誘導体の合成と構造-活性相関の解明

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19750147
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 神奈川大学
• 研究代表者: 赤井 昭二 神奈川大学, 工学部, 助教 (00322537)
• 研究協力者: 佐藤 憲一 神奈川大学, 工学部, 教授 (40114871)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 有機化学 / 生理活性 / 合成化学 / テトロドトキシン

研究概要

海産性天然毒の代表的化合物で、神経生理学研究において重要な道具の1つとして用いられているテトロドトキシン(TTX)について、天然からは見出されていない誘導体である4-,8-および9-デオキシテトロドトキシンおよび安定同位体標識体の合成を目指し研究を行ない、9-デオキシテトロドトキシン前駆体の合成まで達成した。また、安定同位体標識化も並行して検討し、13C標識化に目途を立てることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Tetrodotoxin from D-Glucose: A New Route to Multi-Functionalized Cyclitol Employing the Ferrier(II) Reaction toward (-)-Tetrodotoxin (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Akai, H. Seki, N. Sugita, T. Kogure, N. Nishizawa, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, J. Yoshimura, K. Sato
  • 雑誌名: Bull. Chem Soc. Jpn 83(3) ページ: 279-287
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Syntheses of Bistratamides J, E, and H from Two Types of ΔAla-Containing Oligopeptides (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Suzuki, M. Andoh, Y. Yonezawa, S. Akai, C. Shin, K. Sato
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 81(4) ページ: 495-501
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from D-Glucose (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Sato, S. Akai, H. Shoji, N. Sugita, S. Yoshida, Y. Nagai, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, M. Funabashi, J. Yoshimura
  • 雑誌名: J. Org. Chem 73(4) ページ: 1234-1242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (-)-Tetrodotoxin (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Sato, S. Akai, H. Shoji, N. Sugita, S. Yoshida, Y. Nagai, K. Suzuki, Y. Nakamura, Y. Kajihara, M. Funabashi, J. Yoshimura
  • 雑誌名: Synfacts 8 ページ: 749
  • 査読あり
• [学会発表] Bu4NNO2-Boc2O/pyridineを用いるN-Phenylcarbamoyl基の改良脱保護法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 赤井昭二, 田中李佳, 佐藤憲一
  • 学会等名: 第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム-新潟(長岡)シンポジウム-
  • 発表場所: 新潟(長岡)
  • 年月日: 20091200
• [図書] Stereoselective synthesis of tetrodotoxin from carbohydtates.(Fukugo Toshistsu no Kagaku to Saishin Oyo Gijutsu) (2009)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Sato; Shoji Akai
  • 総ページ数: 113-128