精密設計された酸塩基両機能固体表面の開発と高効率有機触媒反応への応用

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19760541
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 触媒・資源化学プロセス
• 研究機関: 東京工業大学 (2008); 東京大学 (2007)
• 研究代表者: 本倉 健 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 講師 (90444067)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 触媒反応 / 不均一系触媒

研究概要

固体酸シリカアルミナに3級および1級アミノ基をシランカップリング反応によって固定化した触媒が、種々の有機合成反応に極めて高い活性を示すことを見出した。これらの反応は均一系のアミンや、担体のシリカアルミナのみではほとんど進行しない。固定化触媒のアミノ基に由来する塩基点とSA表面の酸点の両方が機能して反応が進行するメカニズムを、固体NMRおよびFT-IRによって明らかにした。これらの知見を元に、より高活性を示す触媒の開発にも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mitsuru Tomita, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 14 ページ: 4017-4027
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acid-Base Bifunctional Catalytic Surfaces for Nucleophilic Addition Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Chemistry-An Asian Journal 3 ページ: 1230-1236
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conceputual Integration of Homogeneous and Heterogeneous Catalyses (2008)
  • 著者名/発表者名: Mizuki Tada, Ken Motokura, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Topics in Catalysis 48 ページ: 32-40
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cooperative Catalysis of Primary and Tertiary Amines on Oxide Support Surface for One-Pot C-C Bond Forming Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 47 ページ: 9230-9235
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recyclable Indium Catalysts for Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Unactivated Alkynes Affected by Structure and Acid Strength of Solid Supports (2008)
  • 著者名/発表者名: Kiyotomi Kaneda, Ken Motokura, Nobuaki Nakagiri, Tomoo Mizugaki, and Koichiro Jitsukawa
  • 雑誌名: Green Chemistry 10 ページ: 1231-1234
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photo-Induced Reversible Structural Transformation and Selective Oxidation Catalysis of Unsaturated Ru Complexes Supported on SiO2 (2008)
  • 著者名/発表者名: Mizuki Tada, Yusaku Akatsuka, Yong Yang, Takehiko Sasaki, Mutsuo Kinoshita, Ken Motokura, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 47 ページ: 9252-9255
  • 査読あり
• [雑誌論文] 無機酸化物表面の有機官能基化による高効率有機合成触媒の創出 (2008)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・岩澤康裕
  • 雑誌名: 表面 46 ページ: 495-507
• [雑誌論文] 固体表面における酸・塩基協同触媒作用を利用した高効率One-Pot炭素-炭素結合生成反応 -ニトロアルカン類の1,4-および1,2-付加反応- (2008)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・岩澤康裕
  • 雑誌名: 触媒 50 ページ: 541-543
• [雑誌論文] Heterogeneous Organic Base-Catalyzed Reactions Enhanced by Acid Supports (2007)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 129 ページ: 9540-9541
  • 査読あり
• [雑誌論文] シリカアルミナ固定化有機アミンを酸・塩基両機能触媒として用いる不均一系炭素-炭素結合形成反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・岩澤康裕
  • 雑誌名: 触媒 49 ページ: 423-425
• [学会発表] 固体表面における酸・塩基協同触媒作用を利用した高効率One-Pot炭素-炭素結合生成反応, -ニトロアルカン類の1,4-および1,2-付加反応- (2008)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・岩澤康裕
  • 学会等名: 第102回触媒討論会 討論会B
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20080923-26
• [学会発表] Michael 反応のための有機塩基固定化固体酸触媒の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 富田満・本倉健・唯美津木・岩澤康裕
  • 学会等名: 第102回触媒討論会 討論会A
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20080923-26
• [学会発表] 1,4-Addition Reactions of Nitroalkanes and Thiols Catalyzed by Tunable Bifunctional Silica-Alumina Surfaces Immobilized with Tertiary Amines (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Satoka Tanaka, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: 14th International Congress on Catalysis
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 20080713-18
• [学会発表] Bifunctional Catalyses of Primary and Tertiary Amine-Immobilized Silica-Alumina for Nucleophilic Addition Reactions of Nitriles and Nitroalkanes (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Satoka Tanaka, Mitsuru Tomita, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: International Symposium on Creation and Control of Advanced Selective Catalysis (a Pre-Symposium of 14th International Congress on Catalysis (ICC 14)) as the celebration of 50th anniversary of the Catalysis Society of Japan
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 20080708-12
• [学会発表] ニトロアルカンの付加反応におけるシリカアルミナ固定化1 級および3 級 アミンの新規協同触媒作用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・田中里佳・富田満・唯美津木・岩澤康裕
  • 学会等名: 日本化学会第88回春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] 新規固定化有機アミン触媒の表面協同効果を利用した1,3-ジニトロプロパン類の高効率一段階合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 本倉健・田中里佳・富田満・唯美津木・岩澤康裕
  • 学会等名: 日本化学会第88回春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] Multifunctional Heterogeneous Catalyses of Organic Amines Immobilized on Silica-Alumina Surfaces for Efficient Nucleophilic Addition Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura
  • 学会等名: 4th International Symposium of BK21 Chemistry & Molecular Engineering Division and 16th International Symposium of SNU-UT-NTU Chemistry Departments(Invited)
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 2008-02-01
• [学会発表] Organic Syntheses with Use of Silica-Alumina-Supported Tertiary and Primary Amines as Heterogeneous Bifunctional Catalysts (2007)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, Satoka Tanaka, Mitsuru Tomita, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2007(C&FC2007)
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 20071216-21
• [学会発表] Highly Efficient 1,3-Dinitroalkane Synthesis with Use of Primary and Tertiary Amine Immobilized Solid Catalysts (2007)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, Satoka Tanaka, Mitsuru Tomita, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: Singapore International Chemistry Conference 5(SICC5)
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 20071216-19
• [学会発表] シリカアルミナ固定化有機アミンを酸・塩基両機能触媒として用いる不均一系炭素-炭素結合形成反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 本倉 健・岩澤 康裕
  • 学会等名: 第100回触媒討論会 討論会B
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20070917-20
• [学会発表] モンモリロナイトを固体酸触媒とする1,3-ジカルボニル化合物のオレフィンへの付加反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 水垣共雄・本倉 健・中桐伸明・満留敬人・實川浩一郎・金田清臣
  • 学会等名: 第100回触媒討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20070917-20
• [学会発表] Silica-Alumina-Supported Amines as Heterogeneous Acid-Base Bifunctional Catalysts for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Mizuki Tada, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: 12th Asian Chemical Congress(12ACC)
  • 発表場所: Kuala Lumpur, Malaysia
  • 年月日: 20070823-25
• [学会発表] Creation of Acid-Base Bifunctional Catalysis for Efficient Cyanation and Alkylation Reactions by Amines Immobilization on SiO2 and Nano-H-ZSM-5 (2007)
  • 著者名/発表者名: Ken Motokura, Nagabhatla Viswanadham, Gudimella Murali Dhar, and Yasuhiro Iwasawa
  • 学会等名: 18th National Symposium & Inso-US Seminar on Catalysis
  • 発表場所: India, Deradun
  • 年月日: 20070416-18