グラム陰性細菌が産生する複合糖脂質の「酸性内部コア糖鎖」の合成研究

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19780250
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 応用分子細胞生物学
• 研究機関: 鳥取大学
• 研究代表者: 一柳 剛 鳥取大学, 農学部, 准教授 (00302240)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 糖鎖工学 / リポオリゴ糖 / リポ多糖 / グラム陰性菌 / 2-ケト-3-デオキシマンノオクツロン酸

研究概要

グラム陰性細菌が細胞外膜に産生する複合糖脂質のうち,酸性糖2ケト-3-デオキシマンノオクツロン酸(Kdo)を中心とした「酸性内部コア糖鎖」の合成を目的とし,その合成に適した新しいKdo合成中間体として,7, 8-O-ジベンゾイル-4, 5-ジイソプロピリデン-D-マンノオクツロン酸メチルの設計・合成に成功した.この中間体から,グラム陰性菌のLOS/LPSに最も保存された酸性2糖(Kdo(α2-4)Kdo)および4, 5-分岐構造を有するHep(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdoの合成を達成した.

研究成果

• [雑誌論文] Recent convergent synthesis of homogenous N-linked glycopeptides (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Ichiyanagi
  • 雑誌名: Trends in Glycoscience and Glycotechnology (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] A chemical synthesis of 3-deoxy-D-manno-2- octulosonic acid from D-mannose (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Ichiyanagi, Naoko Sakamoto, Kazutoshi Ochi, Ryohei Yamasaki
  • 雑誌名: J. Carbohydr. Chem. 28(2) ページ: 58-63
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Kdo-Human Serum Albumin Conjugate (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Ichiyanagi, Kazuhiko Kishi, Mayumi Fukunaga, Yoshinori Kawano
  • 学会等名: 20th International Symposium on Glycoconjugates
  • 発表場所: San Juan, Puerto Rico
  • 年月日: 2009-11-30
• [学会発表] LOS/LPSに共通に存在する2糖Hep(α1-5)Kdoの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 第29回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 飛騨・世界生活文化センター
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] 4, 5:7, 8に異なる保護基を有するKdo誘導体の合成とリンカー導入 (2009)
  • 著者名/発表者名: 福永真弓, 田頭亮哉・一柳剛・山崎良平
  • 学会等名: 第29回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 飛騨・世界生活文化センター
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] 8-amino-3, 8- dideoxy-manno-oct-2-ulosonic acidの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 一柳剛, 谷間雄太
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] リポオリゴ糖に存在する2糖Hep(α1-5)Kdoの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡マリンメッセ
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] リポオリゴ糖のオリゴ糖鎖合成研究:分岐オリゴ糖鎖の構築 (2008)
  • 著者名/発表者名: 豊田清薫, 前田紗弥香, 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 日本農芸化学会中四国支部大会(第22回講演会)
  • 発表場所: 鳥取大学
  • 年月日: 2008-09-13
• [学会発表] LOS/LPSのコア糖鎖合成に向けたKDO誘導体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田頭亮哉, 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 日本農芸化学会中四国支部大会(第22回講演会)
  • 発表場所: 鳥取大学
  • 年月日: 2008-09-13
• [学会発表] O-アシル化による分岐オリゴ糖鎖のスペーサー化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 一柳剛, 山崎良平, 小林郁子, 山下泰治, 豊田清薫
  • 学会等名: 第27回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2007-08-02
• [学会発表] Mannoseの6位から炭素伸長をするKdoの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 坂本尚子, 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 第27回日本糖質学会年会九州大学
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-08-02
• [学会発表] リポオリゴ糖内の分岐オリゴ糖鎖の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 豊田清薫, 前田紗弥香, 西島茂樹, 一柳剛, 山崎良平
  • 学会等名: 第27回日本糖質学会年会九州大学
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-08-02
• [学会発表] 3-デオキシ-D-マンノオクツロン酸の新しい合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 一柳剛, 坂本尚子, 山崎良平
  • 学会等名: 日本農芸化学会2007年度大会
  • 発表場所: 東京農大
  • 年月日: 2007-03-26