グルタミン酸受容体作用性天然アミノ酸の合成研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19790016
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 高橋 圭介 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (60380854)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: グルタミン酸受容体 / dysiherbaine / kaitocephalin / 全合成 / 天然物

研究概要

グルタミン酸受容体アゴニストであるdysiherbaineとneodysiherbaine Aの全合成ならびにグルタミン酸受容体アンタゴニストであるkaitocephalinの右側鎖、コア部の立体選択的合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid (2008)
  • 著者名/発表者名: Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid. K. Morokuma, Y. Taira, Y. Uehara, S. Shibahara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 49 ページ: 6043-6045
• [雑誌論文] Entry to heterocycles based on indium-catalyzed Conia-ene reactions : asymmetric synthesis of (-)-salinosporamide A (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 47 ページ: 6244-6246
• [雑誌論文] Asymmetric total synthesis of (+)-phoslactomycin B. (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Shibahara, M. Fujino, Y. Tashiro, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Org. Lett 10 ページ: 2139-2142
• [雑誌論文] Synthetic studies directed toward kaitocephalin : A highly stereocontrolled route to the right-hand pyrrolidine core (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Takahashi, N. Haraguchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Synlett ページ: 671-674
• [雑誌論文] A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Takahashi, T. Matsumura, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 4158-4160
• [雑誌論文] Synthesis of 1, 3-diepi-ED-71, a biologically important diastereomer of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy) vitamin D3 (ED-71) (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Fujiyama, M. Kaneko, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, N.
  • 雑誌名: Kubodera, Heterocycles 71 ページ: 2263-2271
• [雑誌論文] Total synthesis of neooxazolomycin (2007)
  • 著者名/発表者名: E. 0. Onyango, J. Tsurumoto, N. Imai, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 46 ページ: 6703-6705
• [学会発表] インジウムを用いるReformatsky-Claisen転位反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小山典子、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 不斉Baylis-Hillman反応を活用するfostriecinの効率的合成ルートの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Shaeen SARKAR, Nafuna Everlyne WANZALA,芝原撮也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] オキサゾロマイシンコアの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 江藤康平、今井直子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Phoslactomycin Bの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 芝原撮也、藤野正堂、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p47
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2008-12-08
• [学会発表] Marinomycinの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 近藤維志、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p48
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2008-12-08
• [学会発表] キニジンの不斉合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 多比良優子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡市
  • 年月日: 2008-12-05
• [学会発表] クルチオライドの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 徳田宙久、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡市
  • 年月日: 2008-12-05
• [学会発表] ギムノジミンの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山口峻、西野幸宏、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 延岡市
  • 年月日: 2008-12-05
• [学会発表] (+)-トラキスプ酸の不斉全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 諸熊賢治、多以良優子、上原優美子、芝原撮也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] PP2A阻害活性天然物PhoslactomycinBの全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 芝原撮也、藤野正堂、田代泰理、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] Phoslactomycin Bの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 芝原撮也,藤野正堂,田代泰理,高橋圭介,石原淳,畑山範
  • 学会等名: 第25回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 阿蘇市
  • 年月日: 2008-09-08
• [学会発表] オキサゾロマイシン類抗生物質の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 江藤康平,今井直子,高橋圭介,石原淳,畑山範
  • 学会等名: 第25回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 阿蘇市
  • 年月日: 2008-09-08
• [学会発表] Highly Stereocontrolled Total Synthesis of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A, Potent Glutamate Receptor Agonists (2008)
  • 著者名/発表者名: Keisuke Takahashi, Takshi Matsumura, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
  • 学会等名: ICOS-17
  • 発表場所: 韓国、太田市
  • 年月日: 2008-06-24
• [学会発表] Syntheses of Dysiherbaine and Neodysiherbaine A, Potent Glutamate Receptorgonists (2008)
  • 著者名/発表者名: Keisuke Takahashi, Takashi Matsumura, Jun Ishihara and Susumi Hatakeyama
  • 学会等名: The 12th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-05-15
• [学会発表] Synthesis of Phoslactomycin B, a Potent PP2A InhibitorSetsuya Shibahara (2008)
  • 著者名/発表者名: Masataka Fujino, Keisuke Takahashi, Jun Ishihara and SusumiHatakeyama
  • 学会等名: The l2th Japan-Korea Joint Symposium on Drug Design and Development
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-05-15
• [学会発表] (2007)
  • 著者名/発表者名: 今井直子、Evans Otieno Onyango,鶴本穣治、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p45
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] Conia-ene型反応を基軸とする新規ラクタム構築法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 緑美智子、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第24回日本薬学会九州支部大会、講演要旨集p46
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2007-12-08
• [学会発表] Dysiherbaineの効率的立体制御合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 高橋圭介、松村貴志、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム、講演要旨集p138
  • 発表場所: 長崎市
  • 年月日: 2007-11-05
• [学会発表] Conia-ene型反応に基づく新規ラクタム構築法:Salinosporamide AとNeooxazolomycinの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 高橋圭介、緑美智子、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第49回天然有機化合物討論会、講演要旨集p133
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2007-09-20