ルイス酸触媒の設計と反応開発に基づく機能性分子の創製

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19790025
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 矢内 光 東京薬科大学, 薬学部, 助教 (10408685)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: 有機反応学 / 合成化学 / 触媒開発 / ルイス酸 / ブレンステッド酸 / 糖ミメティクス

研究概要

我々は,ルイス酸触媒の開発と新しい合成反応への適用について検討を行った.新規ルイス酸としてアルミニウムメチドおよびシリルメチドを開発し,これらがディールス-アルダー反応や向山-マイケル反応などに有用であることを示した.また,温和なルイス酸を用いた合成反応に関する検討も併せて行い,連続的アジド化/1,3-双極子付加環化反応を開発した.本手法は構造的観点から興味深いトリアゾール縮環型糖ミメティクスの合成に有用であった.

研究成果

• [雑誌論文] Development of efficient Lewis acid catalysts for intramolecular cycloaddition reactions of ester-tethered substrates (2010)
  • 著者名/発表者名: 高橋新, 矢内光, Min Zhang, 園田高明, 三島正章, 田口武夫
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 75 ページ: 1259-1265
• [雑誌論文] Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels-Alder reaction in ionic liquids (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 小倉弘, 田口武夫
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 7 ページ: 3657-3659
• [雑誌論文] Direct alkylative Passerini reaction of aldehydes, isocyanides, and free aliphatic alcohols catalyzed by indium(III) triflate (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 小口智子, 田口武夫
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 74 ページ: 3927-3929
• [雑誌論文] Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N, O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 田口武夫
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 1034-1036
• [雑誌論文] An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics and their conformational analysis (2008)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 小原峻, 田口武夫
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 6 ページ: 2679-2685
• [雑誌論文] Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Bronsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama-Michael reaction of ・, ・-enones with silyloxyfurans (2008)
  • 著者名/発表者名: 高橋新, 矢内光, 田口武夫
  • 雑誌名: Chemical Communications ページ: 2385-2387
• [雑誌論文] Dimethylaluminum methide complex Tf2CHAlMe2: An effective catalyst for Diels-Alder reaction of ・, ・-unsaturated lactone derivatives with cyclopentadiene (2007)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 高橋新, 田口武夫
  • 雑誌名: Tetrahedron 63 ページ: 12149-12159
• [雑誌論文] Development of efficient Lewis acid catalysts for intramolecular cycloaddition reactions of ester-tethered substrates (2007)
  • 著者名/発表者名: 田口武夫, 齊藤亜紀夫, 矢内光
  • 雑誌名: The Chemical Records 7 ページ: 167-179
• [雑誌論文] Development of effective Lewis acids for the catalytic Diels-Alder reaction of ・, ・-unsaturated lactones with cyclopentadiene (2007)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 高橋新, 田口武夫
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48 ページ: 2993-2997
• [学会発表] Alkylative Passerini反応:簡便かつ収束的な・-アルコキシアミドの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-16
• [学会発表] Tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane: highly effective Bronsted acid catalyst for vinylogous Mukaiyama-Michael and aldol reactions using 2-silyloxyfurans (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 19th International Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: ジャクソンホール・米国ワイオミング州
  • 年月日: 2009-08-26
• [学会発表] Trifluoroacetaldehyde N, O-acetals: Highly effective building block for ・, ・-difluoroketone derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 19th International Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: ジャクソンホール・米国ワイオミング州
  • 年月日: 2009-08-24
• [学会発表] テトラキストリフルオロメタンスルホニルプロパンを炭素酸触媒とするシリルオキシフラン誘導体のMukaiyama-Michael反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-11-18
• [学会発表] Development of Lewis acid and Bronsted acid catalysts for Diels-Alder reaction of α, β-unsaturated lactone derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 236th American Chemical Society National Meeting
  • 発表場所: フィラデルフィア・米国
  • 年月日: 2008-08-20
• [学会発表] Tandem azidation/1, 3-dipolar cycloaddition reaction: An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics with stereochemical diversity and their conformation analysis (2008)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 236th American Chemical Society National Meeting
  • 発表場所: フィラデルフィア・米国
  • 年月日: 2008-08-20
• [学会発表] Development of efficient Lewis acid catalysts for Diels-Alder reactions of dienophiles having ・, ・-unsaturated ester moiety (2007)
  • 著者名/発表者名: 矢内光
  • 学会等名: 15th European Symposium on Fluorine Chemistry
  • 発表場所: プラハ・チェコ
  • 年月日: 2007-07-20
• [図書] Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 他
  • 総ページ数: 241-345
  • 出版者: Wiley-Blackwell
• [図書] Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: 矢内光, 他
  • 総ページ数: 241-345
  • 出版者: Wiley-VCH