高立体選択的なワンポット分子変換法の開発と多環式含窒素天然物の不斉合成への展開

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19790026
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京理科大学
• 研究代表者: 中崎 敦夫 東京理科大学, 薬学部, 助教 (00366428)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• キーワード: 不斉合成 / ワンポット分子変換法 / 含窒素天然物 / 生物活性物質 / 高立体選択的反応

研究概要

本研究では、Ullmannカップリング(C-O結合形成反応)とClaisen転位(C-C結合形成反応)を組み合わせたワンポット反応を検討し、他法では得難いスピロオキシインドール骨格を簡便かつ立体選択的に合成できる新手法を開発した。また、この方法を用いて、医薬品の候補物質として注目されているピロリジノインドリンアルカロイドの一種であるFlustramine類の効率的な合成手法を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Flustramine B Based on One-Pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement (2009)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、岩切佳那子、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • 雑誌名: Heterocycles (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Gleenol Using Claisen Rearrangement of Sterically Congested Dihydropyran (2008)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、江良公宏、小林進
  • 雑誌名: Chem. Lett 37 ページ: 770-771
  • 査読あり
• [雑誌論文] Claisen転位を鍵反応とする多官能性スピロ化合物の立体選択的構築と天然物合成への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、小林進
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 66 ページ: 124-138
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2008)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、宮本大志、小林進
  • 雑誌名: Proceedings of the TUS-NPU Bilateral Seminar 2008 ページ: 158-162
• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Gleenol and (±)-Axenol via a Functionalized Spiro[4.5]decane (2007)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、江良公宏、小林進
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 55 ページ: 1606-1609
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Debromoflustramine B and E and (±)-Debromoflustramide B Based on One-pot Intramolecular Ullmann Coupling and Claisen Rearrangement (2007)
  • 雑誌名: 宮本大志、大川洋一郎、中崎敦夫、小林進 48 ページ: 1805-1808
  • 査読あり
• [雑誌論文] Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (-)-Agarospirol (2007)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、小林進
  • 雑誌名: Chem. Lett 36 ページ: 42-43
  • 査読あり
• [学会発表] ワンポット分子変換法を用いた(-)-Flustramine Bの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、宮本大志、岩切佳那子、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟大学工学部
  • 年月日: 2008-11-29
• [学会発表] Claisen転位を基盤とした(+)-Axisonitrile-3の全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟大学工学部
  • 年月日: 2008-11-29
• [学会発表] (+)-Axisonitrile-3の全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田村圭司、江良公宏、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京理科大学薬学部
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] 芳香環に置換基を有するスピロオキシインドールのワンポット合成法の開発と(-)-Flustramine Bの全合成への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、宮本大志、中崎敦夫、小林進
  • 学会等名: 日本薬学会128年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] (-)-Flustramine Bの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、中崎敦夫、小林進、ほか2名
  • 学会等名: 第51回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 星薬科大学
  • 年月日: 2007-10-06
• [学会発表] Claisen転位を鍵反応とする多官能性スピロ化合物の合成と天然物合成への応用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、小林進、ほか4名
  • 学会等名: 第49回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 2007-09-20
• [学会発表] Stereoselective Construction of Highly Functionalized Spirocyclic Compo-unds Based on Claisen Rearrangement (2007)
  • 著者名/発表者名: 中崎敦夫、小林進、ほか4名
  • 学会等名: the 21st International Congress of Heterocyclic Chemistry (ICHC21)
  • 発表場所: Sydney, Australia
  • 年月日: 2007-07-16
• [学会発表] Claisen転位を基盤とした光学活性スピロオキシインドール合成法の開発 (2007)
  • 著者名/発表者名: 平野友宏、中崎敦夫、小林進、ほか2名
  • 学会等名: Symposium on Molecular Chirality 2007 (MC2007)-Generation and Amplification of Chirality-
  • 発表場所: 東京理科大学記念講堂
  • 年月日: 2007-05-15
• [備考] 東京理科大学研究者情報データベース
  • URL: http://www.tus.ac.jp/ridai/doc/ji/RIJIA01.php