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2008 年度 実績報告書

縮環式立体保護基を用いたケイ素不飽和化学種オリゴマー群の合成および物性の解明

研究課題

研究課題/領域番号 19850032
研究機関独立行政法人理化学研究所

研究代表者

鈴木 克規  独立行政法人理化学研究所, 機能性有機元素化学特別研究ユニット, 基幹研究所研究員 (60455350)

キーワードハロゲン置換ジシレン / 縮環型立体保護基 / 共役系ジシレン / 非対称型ジシレン / push-pull型 / ジアリール化反応 / 機能性共役系
研究概要

本研究は機能性共役系ジシレンオリゴマーの応用へむけた合成法の開発および構造、物性の比較を目標としている。初年度である平成19年度は、合成法の開発において重要な中間体となるハロゲン置換ジシレンの合成について主に研究を行い、その合成を達成した。本年度は、オリゴマー化へむけて鍵反応となるジブロモジシレンのジアリール化反応について集中的に研究を行った。
様々な立体保護基をもつジブロモジシレンを合成し、フェニルリチウムによるフェニル化反応について詳細な研究を行った。このジブロモジシレンとフェニルリチウムとの反応は、ジシレン上の置換基の嵩高さにより顕著に変化することを明らかにし、比較的嵩の小さなジブロモジシレンを用いることで目的のジアリール化反応が進行することを見出した。このジアリール化反応は、共役系オリゴマーの段階的な合成において重要な反応であるばかりでなく、これまでに合成困難であった様々なアリール基を導入したジシレンの合成が可能になる。この反応を応用し、様々な電子的効果をもつアリール基を対称型、または非対称push-pull型に導入することで、ジシレン共役系の機能をさらに引き出すことができると期待される。そこで様々なアリールリチウムとジブロモジシレンとの反応について研究を行い、電子供与性の強いアニシル基を導入したジシレンおよびp-ジメチルアミノフェニル基と、ペンタフルオロフェニル基をpush-pull型に導入したジシレンを合成することに成功した。これらの紫外可視吸収スペクトルにより、置換基の電子的効果による吸収波長および吸光係数の変化が観測された。この結果は、ジシレン-炭素パイ共役系の電子的なチューニングにおいて先駆的な研究であり、将来的な機能性分子への応用に向けて重要な知見であるといえる。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2009 2008

すべて 学会発表 (8件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [学会発表] 嵩高い Rind 基を有するジブロモジシレンを前駆体としたビス(置換フェニルジシレンの合成と物性2009

    • 著者名/発表者名
      K. Suzuki, 他3名
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学(船橋)
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] 嵩高い Rind 基により安定化されたジハロジシレンの変換反応2008

    • 著者名/発表者名
      K. Suzuki, 他3名
    • 学会等名
      第55回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      大阪府立大学(堺)
    • 年月日
      2008-09-28
  • [学会発表] Halo-disilenes Stabilized by Bulky Rind Groups as Precursors for Conjugated Disilene Oligomers2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木克規
    • 学会等名
      Post ISOSXV Symposium
    • 発表場所
      高崎
    • 年月日
      2008-06-09
  • [学会発表] Disila-stilbenes Stabilized by Bulky Rind Groups2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木克規(5名中2番目)
    • 学会等名
      Post ISOSXV Symposium
    • 発表場所
      高崎
    • 年月日
      2008-06-09
  • [学会発表] Development of Bulky Groups Derived from a Fused Ring System For Stabilization of Unsaturated Bonds of Heavy Elements2008

    • 著者名/発表者名
      T. Matsuo, 他5名
    • 学会等名
      Post ISOSXV Symposium
    • 発表場所
      高崎
    • 年月日
      2008-06-09
  • [学会発表] Halo-disilenes Stabilized by Bulky Rind Groups as Precursors for Conjugated Disilene Oligomers2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木克規
    • 学会等名
      15^<th> International Symposium on Organosilicon Chemistry
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 年月日
      2008-06-03
  • [学会発表] Disila-stilbenes Stabilized by Bulky Rind Groups2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木克規(5名中2番目)
    • 学会等名
      15^<th> International Symposium on Organosilicon Chemistry
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 年月日
      2008-06-03
  • [学会発表] Development of Bulky Groups Derived from a Fused Ring System For Stabilization of Unsaturated Bonds of Heavy Elements2008

    • 著者名/発表者名
      鈴木克規(6名中3番目)
    • 学会等名
      15^<th> International Symposium on Organosilicon Chemistry
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 年月日
      2008-06-03
  • [産業財産権] 1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン骨格を有する化合物、ケイ素間二重結合含有化合物および蛍光材料2008

    • 発明者名
      玉尾皓平, 他3名
    • 権利者名
      独立行政法人理化学研究所
    • 産業財産権番号
      PCT/JP2008/068444
    • 出願年月日
      2008-10-10
    • 外国

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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