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2021 年度 研究成果報告書

分子の動的挙動を活用した新規触媒的有機合成反応の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号 19H02706
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関北海道大学

研究代表者

大熊 毅  北海道大学, 工学研究院, 教授 (50201968)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード触媒的有機合成 / デュアル触媒 / 連続不斉反応 / 不斉水素化反応 / 異性化反応 / イソシアノ化反応 / 動的速度論分割 / 金属錯体
研究成果の概要

1) 独自のRu錯体触媒を用い、β,β-二置換-α,β-不飽和ケトンのダブル不斉水素化による光学活性飽和アルコールの合成、環状ラセミアリルアルコールの1,3-水素移動-不斉水素化連続反応による光学活性β-置換アルコールの合成、ラセミα-ヘテロ置換エステルの動的速度論分割を経るエナンチオマー選択的水素化反応に成功した。鏡像体過剰率は最高98%に達した。
2) PdまたはAg化合物を触媒に用い、トリメチルシリルシアニドを窒素求核剤とするアリル位およびベンジル位イソシアノ化反応に成功した。対応するイソニトリルが99%以上の純度で得られた。リン酸エステルが基質として好適であった。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

医農薬や機能性物質等を効率的に合成できる一般性の高い方法論の開拓は、学術的視点から、有機合成化学が達成すべき最重要課題の一つである。人々の生活が地球環境に大きな影響を与える昨今では、環境への負荷を低減させる触媒的物質合成へのシフトチェンジが急務である。本研究では、従来困難であった二段階の反応を一挙に推進し、有用性の高い多様な構造をもつ光学活性アルコールを簡便に合成できるルテニウム触媒の開拓等に成功した。また、医薬や光学材料合成に役立つが、有効な合成法のなかったイソニトリルの触媒的合成法を見出すことに成功した。触媒的有機合成の進歩と将来の有用物質の効率的供給に貢献が期待される。

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公開日: 2023-01-30  

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