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2021 年度 研究成果報告書

機能性材料を指向するピンポイントフッ素化した多環式芳香族化合物の自在合成

研究課題

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研究課題/領域番号 19H02707
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関筑波大学

研究代表者

市川 淳士  筑波大学, 数理物質系, 教授 (70184611)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードフッ素 / カルボカチオン / フルオロアルケン / 触媒 / パラジウム / ルイス酸 / 多環式芳香族炭化水素 / チオフェン
研究成果の概要

本研究課題では、位置選択的にフッ素化した多環式芳香族炭化水素の自在合成を指向し、そのための両輪となる直線型F-PAHおよび曲折型F-PAHの合成法を確立した。(1) CF3-アルケンにアルミニウムルイス酸を作用させ、そのドミノ環化によるF-アセン(直線型F-PAH)の合成法を開発した。また、CF3-シクロプロパンの反応によるF-チオフェンの合成法も見出した。(2) 曲折型F-PAH合成法である1,1-ジフルオロアルケンや1,1-ジフルオロアレンの反応を、F-ナフトチオフェンやCHF2-アレーンの合成法へと展開した。(3) CF3-アルケンのドミノ環化による置換アセンの合成法を開発した。

自由記述の分野

有機合成化学、有機フッ素化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

F-PAHは有望な新規有機電子材料であるが、その系統的・網羅的合成法はなかった。そこで本研究課題では、フッ素置換したベンゼン環を直線型および曲折型で連結する手法を開発した。ベンゼン環三つの連結様式は直線型と曲折型の二種に限られるため、本研究課題の成果により、多様な連結様式を有するF-PAHを自在に合成するための基盤が整ったことになる。また、様々なF-PAHおよびPAHを有機電子デバイス等の開発現場に提供することが可能となった。こうした合成手法の提供および物質の供給を通じて、本研究課題の成果は産業界にも大きく貢献する。

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公開日: 2023-01-30  

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