| 研究課題/領域番号 |
19H02709
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
荒井 孝義 千葉大学, 大学院理学研究院, 教授 (80272483)
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| 研究分担者 |
飯田 圭介 千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (70719773)
鍬野 哲 千葉大学, 大学院理学研究院, 特任助教 (50733531)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| キーワード | ハロゲン結合 / ヨウ素 / 触媒 / 不斉合成 / エステル / エーテル / 協奏機能 / インドール |
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| 研究成果の概要 |
独自の触媒設計により開発を進めてきた亜鉛三核錯体を用いるヨードラクトン化の反応機構解明を基盤として、分子間の触媒的不斉ヨードエステル化反応の開発に研究を展開した。第4の力としてπ-πスタッキングの相互作用を取り入れた反応場を再設計することにより、世界初の触媒的不斉ヨードエステル化および触媒的不斉ヨードエーテル化に成功した。
さらに、「ハロゲン結合」を立体選択的な触媒設計の主軸とする研究も推進し、2-アルケニルインドールのπ電子系の選択的活性化により、インドール誘導体の触媒的合成ならびに、ハロゲン結合とアミン塩基を協働させることで、高立体選択的Mannich反応に成功した。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
安価に入手容易なアルケンとカルボン酸を用いるヨードエステル化の実用性の高さは明らかである。しかしながら、分子間反応においてアルケンの面選択を達成することは困難であり、単純アルケンの触媒的不斉ヨードエステル化は皆無であった。イオン結合、水素結合、ハロゲン結合に加え、第4の力としてπ-πスタッキングの相互作用を取り入れた反応場を再設計することにより、世界初の触媒的不斉ヨードエステル化および触媒的不斉ヨードエーテル化に成功した。
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