| 研究課題/領域番号 |
19H02717
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(B)
|
| 配分区分 | 補助金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
|
|---|
| 研究機関 | 神戸大学 |
|---|
研究代表者 |
岡野 健太郎 神戸大学, 工学研究科, 准教授 (30451529)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2023-03-31
|
| キーワード | 短寿命炭素アニオン / ハロゲンダンス / in situトランスメタル化 / マイクロフロー / 有機リチウム / 天然物合成 / 脱プロトン的官能基化 |
|---|
| 研究成果の概要 |
有機合成的には十分なポテンシャルを持ちながら、反応制御が困難であった短寿命炭素アニオンを利用する方法を開発した。具体的な短寿命炭素アニオンとして、ベンザイン生成前の芳香族炭素アニオンおよびハロゲンダンス前後のハロゲン化された芳香族炭素アニオンに着目し、金属ジアミン錯体を用いる精密in situトランスメタル化を確立した。この方法の有用性を示すために、ラメラリンやディクティオデンドリン、カルバゾマイシンなどの生物活性天然物を全合成した。
|
| 自由記述の分野 |
有機合成化学
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究により、複数のハロゲン化された芳香族炭素アニオン中間体を同一基質から発生させて利用できるようになった。従来用いられてきた「ハロゲン化・官能基化」を繰り返さず、芳香族化合物を位置選択的かつ脱プロトン的に官能基化できるため、反応工程数の大幅な削減が可能になった。また、不安定な有機リチウムを取り扱う際の第一選択肢として認知されているマイクロフロー法において基質として用いられる芳香族ヨウ素化物を供給できるため、マイクロフロー法の相乗的発展も期待できる点に意義がある。
|
