| 研究課題/領域番号 |
19H02720
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
大石 徹 九州大学, 理学研究院, 教授 (90241520)
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| 研究分担者 |
此木 敬一 東北大学, 農学研究科, 准教授 (40292825)
佐竹 真幸 東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 准教授 (90261495)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| キーワード | マイトトキシン / 梯子状ポリエーテル / カルシウムイオン流入活性 / 化学合成 / 生物活性発現機構 |
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| 研究成果の概要 |
マイトトキシン（MTX）は，渦鞭毛藻から単離された分子量が3422の梯子状ポリエーテルであり，強力な細胞内Ca2+流入活性を示す。本研究者は，これまで化学合成に基づいたMTXの構造活性相関研究を行っており，本研究では，MTXの生物活性発現機構の解明を目指し，MTXの約３分の１に相当するWXYZA’B’C’D’E’F’環部（分子量1140）の合成を検討した。本研究者が開発した二環構築型収束的合成法であるα－シアノエーテル法を利用して，WXYZ環部とC’D’E’F’ 環部から収束的に合成することに成功した。合成品と天然物のNMRデータは良い一致を示し，提出構造が正しいことを確認することができた。
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| 自由記述の分野 |
天然物化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では，独自に開発した二環構築型収束的合成法であるα－シアノエーテル法を利用して，MTXの約３分の１に相当するWXYZA’B’C’D’E’F’環部（分子量1140）の合成に世界で初めて成功した。最長直線工程数は53段階，総工程数は104段階であった。合成品と天然物のNMRデータの比較から，提出構造が正しいことを確認することができた。この研究成果は学会で高く評価され，第63回天然有機化合物討論会の奨励賞および日本化学会欧文誌のBCSJ賞を受賞した。以上，本研究は，梯子状ポリエーテルの合成研究において多大な進展をもたらした。
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