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2021 年度 研究成果報告書

ラジカル連鎖機構による脂肪族炭素-水素結合の直接アリール化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 19H02728
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関関西学院大学

研究代表者

白川 英二  関西学院大学, 生命環境学部, 教授 (70273472)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードラジカル反応
研究成果の概要

脂肪族化合物の C-H 結合の水素に代えてアリール基を直接導入する汎用性の高い反応として,脂肪族ラジカルの芳香環に対する付加と別のラジカル種の脱離からなる芳香族ラジカル置換機構を用いる反応系を開発した.その結果,以前に達成していたアルキルアミンの反応に加えて,アルコールやアルキルアミド,エーテル,ギ酸アルキルエステルをスルホニルアレーンあるいはハロゲン化アリールと少量の tert-ブトキシラジカル源存在下で反応させることで,それぞれベンジルアミンや N-ベンジルアミド,ベンジルエーテル,アルキルアレーンが得られることを明らかにした.

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

α-ヘテロ原子置換アルキル基を芳香環に導入する反応の開発は,その生成物の有用性から有機合成上重要である.本研究で実現した反応は,遷移金属などの希少で有毒なものを用いることなく,また脂肪族化合物を予め修飾することなく C-H 結合をそのまま変換する反応であり,その汎用性から学術的にも社会的にも意義深いものと言える.

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公開日: 2023-01-30  

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