世界最高の電子移動度を示す電子不足型有機半導体高分子の開発

2022 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 19H02786
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 道信 剛志 東京工業大学, 物質理工学院, 教授 (80421410)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: 有機半導体 / 半導体高分子 / トランジスタ / 太陽電池 / 有機エレクトロニクス

研究実績の概要

本研究では、有機半導体高分子を用いて電子移動度10 cm2 V-1 s-1を超えるトランジスタ特性を実現することを目標としている。ベンゾビスチアジアゾール（BBT）や窒素が置換したBBT誘導体であるチアジアゾロベンゾトリアゾール（SN）を基本骨格として、ナフタレンジイミド（NDI）や縮環オリゴフェニレンビニレン（OPV）誘導体と共重合することで平面性が高い共役主鎖骨格の構造を決定した。モデルオリゴマーを用いて、SN骨格を用いることで深いLUMO準位と耐久性に優れたn型有機トランジスタが創製できることを明らかにした。さらに、側鎖アルキル基を調節することで高分子鎖の基板上での配向を制御することに成功した。さらなる高分子量化と溶解性の向上を目指し、多分岐アルキル鎖の合成を試み、SNやNDIなどのsp3窒素に置換する方法論を試験した。長鎖アルキル鎖や分岐度が高いアルキル鎖を置換した方が一般的に共役高分子の有機溶媒への溶解性は向上した。また、薄膜トランジスタの評価において少量添加物によるドーピングの効果について検証した。テトラブチルアンモニウム塩などを加えるとp型またはアンバイポーラ型共役高分子の結晶性が向上し、トランジスタにおける移動度が改善することができた。有機半導体と電極の界面を詳細に調査したところ、テトラブチルアンモニウム塩の添加によって接触抵抗が大幅に減少することを明らかにした。また、テトラブチルアンモニウム塩の添加量には最適値があることも実証した。

現在までの達成度 (段落)

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和4年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [国際共同研究] National Taiwan University(その他の国・地域)
  • 国名: その他の国・地域
  • 外国機関名: National Taiwan University
• [国際共同研究] SUSTech(中国)
  • 国名: 中国
  • 外国機関名: SUSTech
• [国際共同研究] Queensland University of Technology(オーストラリア)
  • 国名: オーストラリア
  • 外国機関名: Queensland University of Technology
• [国際共同研究] KAUST(サウジアラビア)
  • 国名: サウジアラビア
  • 外国機関名: KAUST
• [雑誌論文] Conjugated Photothermal Materials and Structure Design for Solar Steam Generation (2023)
  • 著者名/発表者名: C.-Y. Lin, T. Michinobu
  • 雑誌名: Beilstein J. Nanotechnol. 巻: 14 ページ: 454-466
  • DOI: 10.3762/bjnano.14.36
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Tetramethylammonium Iodide Additive for Enhancing the Charge Carrier Mobilities of Diketopyrrolopyrrole-Based Conjugated Polymer in Ambipolar Organic Field-Effect Transistors (2023)
  • 著者名/発表者名: W. He, Q. Liu, S. Otep, H. Matsumoto, S. Manzhos, P. Sonar, A. K. K. Kyaw, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chin. J. Chem. 巻: 41 ページ: 1028-1036
  • DOI: 10.1002/cjoc.202200678
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Facile Access to Coil-Rod-Coil-Type Block Copolymers by CuAAC-Based Macromolecular Clicking (2023)
  • 著者名/発表者名: K. Ogita, N. Yomogita, S. Otep, T. Michinobu
  • 雑誌名: Polym. J. 巻: 55 ページ: 427-432
  • DOI: 10.1038/s41428-022-00714-z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Controlling AIE and ACQ Properties of Conjugated Carbazole-Tetraphenylethene Copolymers by Ethynylene Spacer (2023)
  • 著者名/発表者名: H. Jia, N. Xu, Y. Nagai, M. Doi, T. Sawada, T. Serizawa, S. Ando, S. Habuchi, T. Michinobu
  • 雑誌名: Polym. Chem. 巻: 14 ページ: 印刷中
  • DOI: 10.1039/D3PY00168G
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] Post-Polymerization Modification: A Powerful Tool for the Synthesis of Stimuli-Responsive Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: X. Chen, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromol. Chem. Phys. 巻: 223 ページ: 2100370
  • DOI: 10.1002/macp.202100370
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzothiadiazole versus Thiazolobenzotriazole: A Structural Study of Electron Acceptors in Solution Processable Organic Semiconductors (2022)
  • 著者名/発表者名: N. Watanabe, W. He, N. Nozaki, H. Matsumoto, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 17 ページ: e202200768
  • DOI: 10.1002/asia.202200768
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] A Route to Conjugated Monomers and Polymers Incorporating 2,5-Connected Oxazole in the Backbone (2022)
  • 著者名/発表者名: J. Kimpel, W. He, Y. Cheng, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 87 ページ: 9384-9390
  • DOI: 10.1021/acs.joc.2c00511
  • 査読あり
• [雑誌論文] Directional Carrier Polarity Tunability in Ambipolar Organic Transistors Based on Diketopyrrolopyrrole and Bithiophene Imide Dual-Acceptor Semiconducting Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: Q. Liu, W. He, Y. Shi, S. Otep, W. L. Tan, S. Manzhos, C. R. McNeill, X. Guo, P. Sonar, T. Michinobu, A. K. K. Kyaw
  • 雑誌名: Chem. Mater. 巻: 34 ページ: 3140-3151
  • DOI: 10.1021/acs.chemmater.1c04258
  • 査読あり / 国際共著
• [雑誌論文] [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization Reactivity and Thin Film Transistor Performances of Carbazole-Based Platinum Polyyne Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: W. He, Y. Washino, K. Murata, N. Nozaki, H. Matsumoto, T. Michinobu
  • 雑誌名: Mater. Chem. Phys. 巻: 281 ページ: 125861
  • DOI: 10.1016/j.matchemphys.2022.125861
  • 査読あり
• [雑誌論文] Coil-Rod-Coil Triblock Copolymers Synthesized by Macromolecular Clicking and Their Applications for All-Polymer Solar Cells (2022)
  • 著者名/発表者名: S. Otep, Y.-C. Tseng, N. Yomogita, J.-F. Chang, C-C. Chueh, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. C 巻: 10 ページ: 346-359
  • DOI: 10.1039/D1TC04948H
  • 査読あり / 国際共著
• [学会発表] クリック反応を使用した単一成分型有機薄膜太陽電池のためのABA型ブロックポリマーの開発 (2023)
  • 著者名/発表者名: 蓬田 直正、道信 剛志
  • 学会等名: 日本化学会第103春季年会(2023)
• [学会発表] Photosynaptic Transistor Memories Based on Solution-Processing Semiconductors and Donor-Acceptor Electret Polymer Dots (2023)
  • 著者名/発表者名: W. He, T. Michinobu
  • 学会等名: 2023 MRS Spring Meeting & Exhibit
  • 国際学会
• [学会発表] Click Synthesis of Donor-Acceptor-Donor Triblock Copolymers for Single-Component Polymer Solar Cell Application (2023)
  • 著者名/発表者名: N. Yomogita, T. Michinobu
  • 学会等名: The 13th SPSJ International Polymer Conference
  • 国際学会
• [学会発表] Photoelectric Memory Transistors Fabricated by a Facile Solution Process Based on CsPbBr3 Perovskite Quantum Dots and Polymer Semiconductors (2023)
  • 著者名/発表者名: W. He, T. Michinobu
  • 学会等名: The 13th SPSJ International Polymer Conference
  • 国際学会
• [学会発表] Organic Field-Effect Transistor Memories Based on Layer-by-layer Processing Donor-Acceptor Polymer Electrets (2022)
  • 著者名/発表者名: W. He、T. Michinobu
  • 学会等名: 2022年度繊維学会年次大会
• [学会発表] A Ternary Strategy for Naphthalenediimide-Thiadiazolobenzotriazole-Based All-Accepter Conjugated Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: M. Wang、T. Michinobu
  • 学会等名: 2022年度繊維学会年次大会
• [学会発表] 有機熱電変換素子および有機トランジスタにおけるドーパントの研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 道信 剛志
  • 学会等名: 第71回高分子討論会
  • 招待講演
• [学会発表] Polarity Change of Troger's Base Polymer Electrets by [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization Reaction (2022)
  • 著者名/発表者名: C.-Y. Lin、M.-N. Chen、Y.-C. Chiu、T. Michinobu
  • 学会等名: 第71回高分子討論会
• [学会発表] 高分子トランジスタの移動度向上のためのヨウ化テトラメチルアンモニウム添加剤 (2022)
  • 著者名/発表者名: 何 宛兒、Liu Qian、Otep Sultan、Sonar Prashant、Kyaw Aung Ko Ko、道信 剛志
  • 学会等名: 第31回ポリマー材料フォーラム
• [学会発表] Charge Transport and Near-Infrared Emission Properties of Semiconducting Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 学会等名: KAIST CBE International Symposium on Soft Matter
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Tuning the Ambipolar Transistor Performances of Dual-Acceptor-Type Semiconducting Polymers (2022)
  • 著者名/発表者名: W. He, Q. Liu, P. Sonar, A. K. K. Kyaw, T. Michinobu
  • 学会等名: 5th G’L’owing Polymer Symposium in KANTO
  • 国際学会
• [図書] 新訂三版 ラジカル重合ハンドブック (2023)
  • 著者名/発表者名: 道信 剛志
  • 総ページ数: -
  • 出版者: エヌ・ティー・エス
• [図書] Optical and Optoelectronic Polymers (2023)
  • 著者名/発表者名: K. Terayama, T. Michinobu
  • 総ページ数: -
  • 出版者: Royal Society of Chemistry
• [図書] Encyclopedia of Polymers, Polymeric Materials, and Polymer Technology (2023)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, H. Jia, N. Yomogita
  • 総ページ数: -
  • 出版者: CRC Press
• [備考] 東京工業大学 道信研究室
  • URL: http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html