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本研究課題は反芳香族化合物どうしの強い分子間相互作用の実現を通して，従来のπ 電子系では達成できない優れた機能性材料を創出することを目的に設定している．採用時までに，チオフェン縮環型ペンタレン (DTP) がかさ高い置換基を用いることなく反芳香族性と安定性を両立である骨格であることを見出した．また，令和元年度には，DTPの骨格内のC=C結合の一部をC=N結合に置き換えたチオフェン縮環型ジアザペンタレン (TAP) の合成に成功し，TAPがイミンの導入に伴う特徴的な反応性や物性をもつだけでなく結晶中で密な積層構造を有することを見出した．これらの結果は，反芳香族化合物を光・電子機能性材料へと活用する上でのボトルネックであった「安定性の担保」と「強い分子間相互作用の実現」を乗り越えた重要な成果と位置付けられる．今年度は，過年度までの知見を真に優れた電子機能性材料へ結び付けるための試みとして，TAPへの構造修飾が結晶のパッキング構造に与える影響を検証した．その結果，非対称な π 共役の拡張によって，これまでこの分子系では見られなかった非カラム状のSlipped π stacking型や，分子のオーバーラップの大きいCofacial型といった特徴的な積層構造を形成することを見出し，積層構造の制御に関する貴重な知見を得ることに成功している．期間内では，キャリア移動度の計測や実デバイスでの物性評価を行うまでには至らなかったが，DTPでは困難であった大量合成法の確立や反応性の解明という観点で多くの重要な知見を得ており，反芳香族化合物を基盤とする機能性材料の創製に対して確固たる道筋をつけたと評価できる．
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