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2022 年度 研究成果報告書

光学活性ねじれ不斉高共役π電子系の構築とその物性研究

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05422
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関愛媛大学

研究代表者

宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科(理学系), 教授 (20168735)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
キーワード光学活性ピロール / 光学活性ポルフィリン / 光学活性BODIPY / 円二色性 / 円偏光発光 / HPHAC / secoHPHAC / homoHPHAC
研究成果の概要

(-)-α-フェランドレンを原料とした光学活性ビシクロオクタジエン縮環ピロールを合成し,これを用いたポルフィリン及びBODIPYの選択的合成に成功した。また,2つの(R)- α-フェネチルイミド基を有するフェナントレノカルバゾール色素6枚がベンゼン環に置換した化合物を合成し,X線結晶構造解析にも成功した。この化合物は温度依存性の円二色性及び円偏光発光活性を示した。この温度依存性はVT-NMRから予想される傾きねじれの異性体比により説明できた。さらに、パーエチルセコヘキサピロロヘキサアザコロネンのアシル化により反芳香族性を有するホモヘキサピロロヘキサアザコロネン類を合成しその物性を解明した。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本申請の研究においてはじめて光学活性基が縮環したピロールの合成ができた。このピロールから光学活性ポルフィリンや位置選択的に合成されたことのないベンゾ部位に複数の置換基を有するテトラベンゾポルフィリンを合成できたことは,今後の有機機能材料科学にとって大きな意義があると考えている。また,ベンゼン環に円環状に置換した色素ブレードの傾きねじれにおいて不斉補助基による制御が効率よく行え,大きなCD及びCPL活性を発現させたことは今後の有機光学材料の新しいジャンルを開くものと期待される。

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公開日: 2024-01-30  

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