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2020 年度 実施状況報告書

有機化学的手法によるナノ炭素材料の合成と薄膜材料開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K05428
研究機関福岡大学

研究代表者

長洞 記嘉  福岡大学, 理学部, 助教 (30402928)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードグラフェン / 硫黄 / セレン / 環化反応
研究実績の概要

単層グラフェンが剥離法で単離されて以降、「薄く」・「軽く」・「高強度」の炭素薄膜材料に高い関心が集まっている。本研究課題では従来法とは異なる有機合成化学の手法を使いグラフェン類の合成法を開発することを目的としている。容易に入手できる反応原料を用い、簡便な合成経路を経ることで、それらを大量に供給する方法となることが期待できる。つまり、基礎化学的に重要な課題であるだけでなく、化学産業へ与える影響も大きいと予想される。
2020年度は硫黄およびセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成法開発を行った。市販のアルデヒド・アセトフェノン・アルキンを用いた付加-脱水反応で容易に酸素原子を含むナノグラフェン前駆体を合成することに成功した。さらに、これら前駆体と炭素求核種との反応により、芳香族炭化水素骨格を形成することも見出した。ナノグラフェン前駆体に硫黄もしくはセレン原子をもつ求核種を作用させると、効率的に求核置換反応が進行し、目的とする硫黄もしくはセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成に成功した。
合成した分子の電子構造や基礎的性質を解明するために、核磁気共鳴法、紫外可視吸収・発光分光法で、固体構造を結晶構造解析で解明した。特に多核核磁気共鳴分光法では、芳香族性を示す有力な結果が得られ、合成した分子は十分な芳香族性を有していることが解明された。さらに、骨格が類似した炭化水素化合物と比較すると、分子骨格内に典型元素が導入されると、その性質が大きく変化することが見出された。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

2020年度は硫黄およびセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成法開発を行った。酸素原子を含むナノグラフェン前駆体の置換反応により、芳香族炭化水素類や典型元素、特に硫黄やセレン原子を含むナノグラフェン分子の合成に成功した。今回開発した方法は、既存の合成手法では合成困難な分子骨格を容易に合成でき、今後の応用展開が期待できる。

今後の研究の推進方策

これまでに開発した新規合成法により分子内に酸素、硫黄およびセレン原子を含むグラフェン型分子の合成に成功した。それらの基礎的性質が明らかになった。そこで今後は、性質の差異を起こす要因を解明する。特に理論的考察が必要であるため、分子軌道計算を併せて行い、構造と物性の相関に関する考察を深化させる。また、分子構造を解明するために赤外吸収およびラマン分光法、紫外可視吸収および電気化学測定を行い、X線結晶構造解析を用いて結晶構造を明らかにする。
さらに、グラフェン類縁体を用いた電界効果型トランジスタおよび有機ELデバイス作製を探索するため、典型元素を含むグラフェン型分子の薄膜特性を評価する。真空蒸着もしくはスピンコート法で薄膜を作製し、その特性を解明する。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Thiopyrylium Salts2020

    • 著者名/発表者名
      Nagahora, N.; Kitahara, K.; Mizuhata, Y.; Tokitoh, N.; Shioji, K.; Okuma, K.
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 ページ: 7748~7756

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c00364

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thiopyrylium Scaffolds from the Lewis/Brensted-Acid-Promoted Cyclization of Thioethers2020

    • 著者名/発表者名
      Nagahora, N.; Tanaka, R.; Tada, T.; Yasuda, A.; Yamada, Y.; Shioji, K.; Okuma, K.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 ページ: 6192~6196

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02292

    • 査読あり
  • [学会発表] セレノエーテル類の分子内環化によるセレノピリリウム塩の合成および性質解明2021

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] セレノエーテル類の分子内環化によるセレノピリリウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第47回有機典型元素化学討論会
  • [学会発表] セレノエーテル前駆体を用いたセレノピリリウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      安田陽・長洞記嘉・塩路幸生・大熊健太郎
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020

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公開日: 2021-12-27  

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