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2021 年度 実績報告書

光イメージング応用を志向した巨大π共役系短波赤外色素分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 19K05439
研究機関九州大学

研究代表者

石田 真敏  九州大学, 工学研究院, 助教 (60706951)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードπ共役 / ポルフィリン / 近赤外光 / 光音響イメージング
研究実績の概要

本研究課題では、次世代光イメージング応用を志向した短波赤外領域光(NIR-II:波長1000-1700nm)に応答(吸収・発光・発熱)する色素の創製とイメージング技術の提供を主たる目的としている。生物個体の深部を可視化するプローブ分子の開発において、従来の近赤外(NIR-I:波長~1000nm)領域よりも更に低いエネルギーNIR-II光を活用したイメージング技術が注目を集めている。そこで本研究では、光機能性材料として多用されているポルフィリン系拡張π共役類縁体の光学特性に着目し、固有のフロンティア分子軌道の精密制御を鍵としたNIR-II光励起可能な分子のNIR-II発光および光音響波(PA)発生を実現する色素分子の開発を目指した。
計画最終年度では、前年度までに報告した金属ヘキサフィリン類縁体を基盤とした色素のNIR-II光吸収特性を改善するため、メゾ位を介した異方的なπ拡張修飾により、NIR-II光吸収帯の波長シフトとともにモル吸光係数の増大を達成し、光音響イメージングにおける信号強度の増強に寄与することを見出した。またこの高いPA信号強度が発現する起源として、高い安定性と光熱変換能が比較的高いことを見出した。
さらに、このエチニル置換基を連結することでブタジイン架橋されたヘキサフィリン二量体色素が溶媒等の粘度に応答して、捻じれ型と共平面型のコンフォメーション変化を生じ、固有のNIR-II蛍光特性を示すことを見出した。この設計原理は、π拡張BODIPY色素を基盤とした連結二量体においても同様な蛍光応答が観測されており、細胞内粘度応答性のNIR-II蛍光プローブとして機能することが期待される結果である。

  • 研究成果

    (25件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 1件、 査読あり 6件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 5件、 招待講演 2件)

  • [国際共同研究] ECUST(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      ECUST
  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 国名
      韓国
    • 外国機関名
      Yonsei University
  • [国際共同研究] GITAM(インド)

    • 国名
      インド
    • 外国機関名
      GITAM
  • [雑誌論文] Synthesis of Near-Infrared Light-responsive Dyes Based on N-Confused Porphyrinoids2022

    • 著者名/発表者名
      Ishida Masatoshi
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      巻: 80 ページ: 139~148

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.139

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Controlled Self-Assembled Oligopyrrolic Receptor2021

    • 著者名/発表者名
      Wang Fei、Liang Kejiang、Larsen Mads Christian、Bahring Steffen、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki、Jana Atanu
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 26 ページ: 1771~1771

    • DOI

      10.3390/molecules26061771

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Iridium Complex of N‐Fused Bilatrienone: Oxidative Cleavage of N‐Fused Porphyrin Induced by Iridium‐Cyclooctadiene Complexation2021

    • 著者名/発表者名
      Abraham Jibin Alex、Mori Shigeki、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 27 ページ: 8268~8272

    • DOI

      10.1002/chem.202100789

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of N-Fused Porphyrin Rhodium Complex with an Isomerized Cyclooctadiene Ligand2021

    • 著者名/発表者名
      Abraham Jibin Alex、Mori Shigeki、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 ページ: 1707~1709

    • DOI

      10.1246/cl.210381

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium(IV) N-confused porphyrin μ-oxo-bridged dimers: acid-responsive molecular rotors2021

    • 著者名/発表者名
      Iwanaga Osamu、Fukuyama Kazuki、Mori Shigeki、Song Jun Tae、Ishihara Tatsumi、Miyazaki Takaaki、Ishida Masatoshi、Furuta Hiroyuki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 11 ページ: 24575~24579

    • DOI

      10.1039/D1RA05063J

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Lewis acid-catalyzed formation of triply S-confused hexaphyrin (1.0.1.0.1.0) and its structure-property correlations2021

    • 著者名/発表者名
      Ajay Jayaprakash、Sandra George Mariya、Ishida Masatoshi、Sulfikarali Thondikkal、Gokulnath Sabapathi
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 25 ページ: 1143~1151

    • DOI

      10.1142/S108842462150108X

    • 査読あり
  • [学会発表] 三重縮環N-混乱ポルフィリン二量体の合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      岩永 修、石田 真敏、古田 弘幸
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
  • [学会発表] 二光子励起光音響イメージング応用を目指した近赤外吸収BODIPY誘導体の合成と光物性2022

    • 著者名/発表者名
      嶋田 隆秀、石田 真敏、古田 弘幸
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
  • [学会発表] Synthesis and Ring Rotation of Ruthenium μ-Oxo N-Confused Porphyrin Dimer2021

    • 著者名/発表者名
      Osamu Iwanaga, Kazuki Fukuyama, Takaaki Miyazaki, Masatoshi Ishida, Hiroyuki Furuta
    • 学会等名
      第31回万有福岡シンポジウム
  • [学会発表] Copper 1,19-Diazadibenzonorrole: Rational Synthesis of a Porphyrin Analogue Containing N-N Direct Linkage2021

    • 著者名/発表者名
      Biju Basumatary, Masatoshi Ishida, Hiroyuki Furuta
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines -11
    • 国際学会
  • [学会発表] Ring Rotation Behavior of Ruthenium N-Confused Porphyrin [mu]-Oxo Dimers2021

    • 著者名/発表者名
      Osamu Iwanaga, Kazuki Fukuyama, Takaaki Miyazaki, Masatoshi Ishida, Hiroyuki Furuta
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines -11
    • 国際学会
  • [学会発表] Doubly N-Confused Dioxohexaphyrins Serve as Potential Second Near- Infrared Photoacoustic Dyes2021

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Ishida
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines -11
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of α- and β-Alkynylated BODIPYs via Gold(I)-catalyzed Direct C-H Functionalization and Their Photophysical Properties2021

    • 著者名/発表者名
      Takahide Shimada, Masatoshi Ishida, Hiroyuki Furuta
    • 学会等名
      International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines -11
    • 国際学会
  • [学会発表] N-混乱金属ポルフィリン修飾KTaO3系光触媒による完全水分解2021

    • 著者名/発表者名
      吉田直也, 石田真敏, 古田弘幸
    • 学会等名
      第58回 化学関連支部合同九州大会
  • [学会発表] 近赤外光吸収色素の分子構造と光熱変換特性の相関関係2021

    • 著者名/発表者名
      鶴田英寿, BijuBasumatary, 石田真敏, 古田弘幸
    • 学会等名
      第58回 化学関連支部合同九州大会
  • [学会発表] 二重N-混乱ジオキソヘキサフィリンを基盤とした光音響イメージング造影剤の開発2021

    • 著者名/発表者名
      甲斐浩太郎, 甲斐寛人, 石田真敏, 古田弘幸
    • 学会等名
      第58回 化学関連支部合同九州大会
  • [学会発表] 1,19-ジアザ-21,24-ジカルバコロール: N-Nリンク型コロール類縁体の合成と 一重項有機銅化学種の安定化2021

    • 著者名/発表者名
      Biju Basumatary、石田真敏、古田弘幸
    • 学会等名
      第118回有機合成シンポジウム
  • [学会発表] N-混乱ポルフィリンルテニウムμ-オキソ二量体の環回転制御2021

    • 著者名/発表者名
      岩永修、福山和希、宮﨑隆聡、石田真敏、古田弘幸
    • 学会等名
      九州錯体化学懇談会第261回例会
  • [学会発表] N-混乱金属ポルフィリン修飾Pt/KTa(Zr)O3 光触媒による水分解反応2021

    • 著者名/発表者名
      吉田直也, 石田真敏, 古田弘幸
    • 学会等名
      第33回 若手研究者のためのセミナー
  • [学会発表] ブタジイン架橋π共役 BODIPY 二量体の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤優真・石田真敏・古田弘幸
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論
  • [学会発表] α-アリールエチニル BODIPY 誘導体の合成と光物性2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤優真・石田真敏・古田弘幸
    • 学会等名
      2021ハロゲン利用ミニシンポジウム
  • [学会発表] Bis-metal Complexes of N-Confused Hexaphyrin Analogues as Second Near-Infrared Functional Dyes2021

    • 著者名/発表者名
      Masatoshi Ishida
    • 学会等名
      Internal Conference on Current Trends in Chemical Sciences and their Industrial Applications
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2022-12-28  

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