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ベンゾトリフルオリドのC-FおよびC-Siを変換する手法に関して詳しく調べる中で、トリフルオロメチル基のC-F結合を1つずつ、逐次的に変換できる手法を見いだし、高度に官能基化されたベンジルフルオリド類の合成法を確立できた。具体的には、オルト位にヒドロシリル基を有するベンゾトリフルオリドに対して、トリチルカチオンを作用させる従来の条件での変換や、トリチル基と求核剤とが結合した試薬を用いる本研究で見いだした条件での変換によって、フルオロシリル基を有するベンゾジフルオリド類を合成した後、水素化アルミニウムリチウムを作用させると、ヒドロシリル基を有するベンゾジフルオリドへと変換できることを発見した。このとき、反応しやすいジフルオロメチレン部位は全く損なわれなかった。次に、再生したヒドロシリル基の活性化によって、ジフルオロメチレン部位でのC-F結合を1つだけ変換できることを明らかにした。本手法によって幅広いベンジルフルオリド類の合成に成功している。例えば、本研究で見いだした手法によって、トリフルオロメチル基のC-F結合の1つをアリル化、1つをクロロ化した後、フルオロシリル基を脱ケイ素ブロモ化することで、アリル基、クロロ基、ブロモ基を近接した位置に併せ持ったベンジルフルオリドを合成できた。さらに、これらの変換と塩基を用いたクロロ基の選択的脱離反応を経ることで、多彩なフルオロブタジエン類も合成できることを明らかにできた。
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