研究課題
基盤研究(C)
我々はこれまでにジオールの水酸基をルイス酸により活性化すれば一方の水酸基のみを容易に後続反応できること、ここにキラルルイス酸を用いれば光学活性化合物が得られることを報告している。本研究課題に於いては、この手法をトリオールである２位置換グリセリンに適用し、不斉酸化により、様々な置換基を有する光学活性グリセリン酸に不斉酸化できることを見出した。特に不斉酸化に有効な配位子の構造最適化に成功し、いずれの反応も高収率、高エナンチオ選択的に進行するよう反応条件を改善できた。
有機合成化学
本研究により、グリセリンから医薬品や液晶の重要な原料となる光学活性グリシジルスルホネートへの変換法、グリセリン酸への酸化法、グリセロリン酸を始めとするレシチンやセラミド機能物質への変換法を見出すことができた。本成果は、バイオディーゼルの普及に伴い派生したグリセリンの余剰問題の解決法となり得る。グリセリンや２位置換グリセリンをごく少量の触媒を用いて不斉変換できれば価値が高いが、その３つの水酸基を不斉識別して反応させることは大変難しかったが、本研究により高効率に達成できた。
