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2021 年度 実績報告書

単純な有機分子を触媒とする可視光ペルフルオロアルキル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K05472
研究機関お茶の水女子大学

研究代表者

矢島 知子  お茶の水女子大学, 基幹研究院, 教授 (10302994)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード可視光反応 / 有機触媒 / ペルフルオロアルキル化 / ラジカル反応
研究実績の概要

本研究は、単純な有機物を触媒とし、ハロゲン化ペルフルオロアルキルをフッ素源とする可視光ペルフルオロアルキル化の開発を目的とし、(1)有機色素であるエオシンYを触媒とする反応、(2)エナミンを触媒とする反応、(3)単純アミンを触媒とする反応の3種類の反応について提案をした。(1)のエオシンYを触媒とする反応については、これまでにスチレンへの反応においてヒドロキシペルフルオロアルキル化体、オレフィン体、二量化体が得られることを明らかとしてきた。これに加えて、反応機構を検討することにより、還元的触媒サイクルを用いることにより、ヒドロペルフルオロアルキル化も進行することを見出し、その作り分けを可能とした。(2)のエナミンを用いた反応については、これまでににエナミンを当量以上用いる反応ではあるが、スチレン、アクリレート類に、酸素由来の水酸基が導入されたヒドロキシーペルフルオロアルキル化が進行することを明らかにしていた。今年度はさらに基質適用範囲の検討を行い、論文化を行った。また、アルデヒド、ケトンのアルファ位のペルフルオロアルキル化についても検討を行い、反応が進行することを見出した。(3)のアミンを用いた反応については、これまでにスチレン、アクリレート類に対する酸素存在したでの反応で、酸素由来の水酸基が導入されたヒドロキシーペルフルオロアルキル化体が得られることを明らかにしてきた。今年度はさらに基質適用範囲の拡大、ヨウ化ペルフルオロアルキル化への展開を行った
。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2021

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (15件) (うち国際学会 2件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Radical cyclization reaction of iodine containing fluoroolefines2021

    • 著者名/発表者名
      Yu Ofuji, Tadashi Kanbara, Tomoko Yajima
    • 雑誌名

      J. Fluor. Chem.

      巻: 247 ページ: 1-4

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2021.109805

    • 査読あり
  • [学会発表] Photoinduced iodoperfluoroalkylation ann its application to polymerization2021

    • 著者名/発表者名
      Tomoko Yajima
    • 学会等名
      Pacifichem 2021
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Visible light- induced perfluoroalkylation using organocatalyst2021

    • 著者名/発表者名
      Tomoko Yajima
    • 学会等名
      Pacifichem 2021
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] エオシン Y を用いたスチレン類に対するペルフルオロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      柴田桜子・神原將・矢島 知子
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
  • [学会発表] アミンを触媒としたヨウ化ペルフルオロアルキルからの可視光ラジカル重合2021

    • 著者名/発表者名
      荒瀬 瑞月・田中 美邑・神原 將・矢島 知子
    • 学会等名
      第10回JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] ヨウ化ペルフルオロアルキルを開始剤休眠種とする光制御ラジカル重合2021

    • 著者名/発表者名
      荒瀬 瑞月・田中 美邑・神原 將・矢島 知子
    • 学会等名
      第24回ヨウ素学会シンポジウム
  • [学会発表] 可視光ラジカル反応を用いた逐次-連鎖ワンポット重合による含フッ素ポリマーの合成2021

    • 著者名/発表者名
      荒瀬 瑞月・田中 美邑・神原 將・矢島 知子
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
  • [学会発表] エオシン Y を用いたスチレン類に対するペルフルオ ロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      柴田桜子・神原將・矢島 知子
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] エナミンを経由するアルデヒドに対する光α-ペルフルオロアルケニル化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      柘植亮子・松井春奈・神原將・矢島 知子
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] エナミンを有機触媒とした電子不足オレフィン類への可視光ヒドロキシペルフルオロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      田上湖都、大藤柚、神原將、矢島知子
    • 学会等名
      第11回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] エナミンを経由するアルデヒドに対する可視光α-ペルフルオロアルケニル化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      柘植亮子・松井春奈・神原將・矢島知子
    • 学会等名
      第44回フッ素化学討論会
  • [学会発表] エナミンを有機光触媒とした共役オレフィン類に対するヒドロキシペルフルオロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      田上湖都、大藤柚、神原將、矢島知子
    • 学会等名
      第44回フッ素化学討論会
  • [学会発表] エオシンYを用いたスチレン類に対するペルフルオロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      柴田 桜子、神原 將、矢島 知子
    • 学会等名
      第44回フッ素化学討論会
  • [学会発表] 有機触媒を用いたスチレン類に対する可視光ペルフルオロアルキル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      柴田 桜子、大藤 柚、神原 將、矢島 知子
    • 学会等名
      第119回有機合成シンポジウム
  • [学会発表] 有機触媒を用いた電子不足オレフィンに対する可視光ヒドロキシ-ペルフルオロアルキル化反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      田上湖都・大藤柚・神原將・矢島知子
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] エナミンを経由するカルボニルα位に対する可視光α-ペルフルオロアルケニル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      柘植亮子・松井春奈・神原將・矢島知子
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会

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公開日: 2023-12-25  

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