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2021 年度 研究成果報告書

二核パラジウム触媒による反応位置の制御可能な芳香環直接官能基化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05475
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関静岡大学

研究代表者

塚田 直史  静岡大学, 理学部, 准教授 (70292240)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードパラジウム触媒 / 炭素水素結合活性化 / 二核錯体 / アリール化反応 / アルケニル化反応 / チオフェン / フラン
研究成果の概要

二核パラジウム錯体を触媒に用いて反応位置を制御することが可能な芳香環直接官能基化反応について研究を行った。αブロモスチレンを用いることによりチオフェン環のα位選択的なアルケニル化反応を可能にした。また、ヨードシクロヘキセン誘導体を用いた反応では、β位選択的にアルケニル化体を得ることに成功した。ベンゼンと縮環したヘテロ芳香環にも展開し、ベンゾチオフェンのβ位選択的アリール化反応およびベンゾフランのα位選択的アリール化反応を開発することができた。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

遷移金属触媒を用いる芳香環の直接官能基化反応は、電子材料や光学材料の素子として利用されるπ拡張分子などの短工程で効率的な合成手法として重要である。しかし、芳香環に複数含まれる炭素水素結合の一つだけを選択的に官能基化することが困難であり、解決すべき課題であった。本研究ではπ拡張置換基を芳香環上に位置選択的に導入することに成功しており、上記の課題の解決につながるものである。

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公開日: 2023-01-30  

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