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2021 年度 実績報告書

ヘテロ架橋前駆体を経るヘテロチエノアセン類の効率的合成法の開発とその物性解明

研究課題

研究課題/領域番号 19K05477
研究機関岡山大学

研究代表者

光藤 耕一  岡山大学, 自然科学学域, 准教授 (40379714)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードチエノアセン / C-H結合活性化 / C-H結合官能基化 / ヘテロ架橋構造 / ヘテロチエノアセン / 炭素ー酸素結合 / 炭素ー硫黄結合
研究実績の概要

近年、これまでは無機材料が主流であった半導体や太陽電池の分野において、有機材料を活物質に用いた有機電界効果トランジスタや有機太陽電池が広く注目を集め、これらのデバイスを指向した新規π電子系有機化合物の合成及び物性が相次いで報告されている。例えば、有機電界効果トランジスタは軽量、安価かつ曲げ耐性が期待できるので、無機トランジスタを有機電界効果トランジスタに代替することがで、安価・軽量かつ曲げて持ち運べる有機デバイスの作成が可能となる。
その活物質として特に最近注目されるのが、炭化水素骨格に硫黄原子を導入したチエノアセン類である。これまでにも種々の優れた有機半導体が開発されているが、それでもこれら有機半導体の移動度は無機半導体に比べればまだ低く、より優れた有機半導体材料の開発が強く望まれている。チエノアセン類はその構造によって著しく移動度が変化することがわかっており、近年様々な新規チエノアセン類報告されているが、チエノアセン類にさらに異なるヘテロ原子を置換・導入したヘテロチエノアセン類の研究はまだ報告例が少なく、窒素や酸素、硫黄といったヘテロ原子を組み込んだヘテロチエノアセンを効率よく合成する手法の開発が望まれている。本研究では効率的な新規多環チエノアセン類を合成する手法として、ヘテロ架橋構造の構築とC-H結合活性化反応により、効率的に構築する方法を開発をめざした。
実際に新規ヘテロ架橋体のための前駆体を新たに合成法を確立するとともに、種々の新規ヘテロ架橋体の合成に成功した。現在、得られた種々の架橋体の環化反応に取り組んでいる。また、遷移金属触媒を用いた新規炭素ー酸素結合、炭素ー硫黄結合形成反応を開発し、これらの反応を経る新規チエノアセン類の合成も達成した。また、高価で希少な遷移金属触媒を用いることなく、電気化学的に炭素ー硫黄結合を形成してチエノアセン類を合成する手法も見いだした。

  • 研究成果

    (27件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (19件) (うち招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 9-Substituted Fluorenols and Heteroring-fused Analogues by Intramolecular C?H Functionalization2021

    • 著者名/発表者名
      Kurimoto Yuji、Mitsudo Koichi、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 50 ページ: 378~381

    • DOI

      10.1246/cl.200807

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrosynthesis of Phosphacycles via Dehydrogenative C-P Bond Formation Using DABCO as a Mediator2021

    • 著者名/発表者名
      Kurimoto Yuji、Yamashita Jun、Mitsudo Koichi、Sato Eisuke、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 ページ: 3120~3124

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00807

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cu-Catalyzed Dehydrogenative C-O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes2021

    • 著者名/発表者名
      Mitsudo Koichi、Kobashi Yoshiaki、Nakata Kaito、Kurimoto Yuji、Sato Eisuke、Mandai Hiroki、Suga Seiji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 ページ: 4322~4326

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01256

    • 査読あり
  • [学会発表] 脱メチル化を経るN,O-二座配位ジフルオロボロン誘導体の効率的な合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      前川 直登・光藤 耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 電気化学的なC-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      奥村 恭之・饒平名 浩太郎・光藤 耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いたアルデヒドのアルキニル化反応2022

    • 著者名/発表者名
      藤井 麻由・佐藤 英祐・光藤 耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 陽極酸化を用いたイソクロマンのシアノ化反応2022

    • 著者名/発表者名
      横山 雄大・小倉 実夏・菅 誠治・佐藤 英祐・光藤 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いた連続的縮環反応による置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの合成2022

    • 著者名/発表者名
      長原 拓也・片浦 望・菅 誠治・光藤 耕一
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] 電気化学的なC-P結合形成を経るジアリールホスホールオキシドの合成2022

    • 著者名/発表者名
      山下 惇・栗本 悠司・光藤 耕一・菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターを用いたシアノシリル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      藤井 麻由、佐藤 英祐、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] アリールチオールの電解酸化によるジベンゾチオフェン骨格の形成反応2021

    • 著者名/発表者名
      立花 有梨、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] アリールボロン酸エステルとアリールリチウム種の電気化学的クロスカップリング反応2021

    • 著者名/発表者名
      柴田 太郎、重森 圭介、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] ピロリジン由来N-アシルイミニウムイオンのアリル化反応における立体選択性の逆転現象2021

    • 著者名/発表者名
      松邨 和馬、佐藤 英祐、光藤 耕一、菅 誠治
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
  • [学会発表] 電気化学的手法を用いたシアノシリル化反応のフロー系への展開と機械学習による反応最適化2021

    • 著者名/発表者名
      藤井麻由・佐藤英祐・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
  • [学会発表] 電解法による1,2-ジメトキシベンゼンの三量化反応2021

    • 著者名/発表者名
      仁木祐太・光藤耕一・佐藤英祐・菅誠治
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
  • [学会発表] マイクロフロー電解系を用いたカルボニル化合物のシアノメチル化およびニトロメチル化 反応2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・國本俊平・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
  • [学会発表] 電気化学的なC-P 結合形成反応による環状リン化合物の合成2021

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一・栗本悠司・山下惇・菅誠治
    • 学会等名
      第45回有機電子移動化学討論会
  • [学会発表] 電気化学的な結合形成反応を鍵とするπ電子系分子の効率合成2021

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一
    • 学会等名
      2021年電気化学会秋季大会
    • 招待講演
  • [学会発表] 電気化学的な脱水素型C-P結合形成反応によるホスホールオキシドの合成2021

    • 著者名/発表者名
      光藤耕一・栗本悠司・山下惇・菅誠治
    • 学会等名
      第37回有機合成化学セミナー
  • [学会発表] マイクロフロー電解リアクターによるカルボニル化合物のシアノメチル化反応とニトロメチル化反応2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤英祐・國本俊平・田中宏樹・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      第37回有機合成化学セミナー
  • [学会発表] ベンゾフロベンゾフランの特異な反応性を利用したプロペラ型分子の合成2021

    • 著者名/発表者名
      桐畑朋佳・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      2021年日本化学会中国四国支部大会
  • [学会発表] 電気化学的なC-P結合形成を経るジベンゾホスホールの合成2021

    • 著者名/発表者名
      山下惇・栗本悠司・光藤耕一・菅誠治
    • 学会等名
      2021年日本化学会中国四国支部大会
  • [図書] 有機電解合成の新潮流2021

    • 著者名/発表者名
      淵上寿雄、跡部真人、稲木信介
    • 総ページ数
      340
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1626-0
  • [備考] 岡山大学大学院自然科学研究科応用化学専攻合成プロセス化学研究室

    • URL

      http://achem.okayama-u.ac.jp/reacteng/

  • [備考] K Mitsudo Website

    • URL

      https://mitsudo.net

  • [備考] ORCiD

    • URL

      https://orcid.org/my-orcid?orcid=0000-0002-6744-7136

  • [備考] researchmap

    • URL

      https://researchmap.jp/mitsudo_/

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公開日: 2022-12-28  

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