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2022 年度 研究成果報告書

多成分タンデムカップリング反応による機能性分子の効率的合成及びフロー合成への展開

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05479
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関徳島大学

研究代表者

上野 雅晴  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 准教授 (80361509)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
キーワードグリーンケミストリー / ワンポット反応 / タンデム反応 / カップリング反応 / ポットエコノミー / Riccardin C / ポリアリール化合物 / 水溶媒
研究成果の概要

反応系中で薗頭カップリング反応及び鈴木-宮浦カップリング反応をワンポットで行うタンデムカップリング反応を駆使し、複数のユニットからなる多置換ポリアリール化合物の効率的合成手法を開発した。本手法を応用し新規CERT阻害剤HPCB-5の開発や生物活性を有する天然化合物riccardin Cの短工程合成法を開発した。また、有機溶媒フリーの合成プロセスを目指して反応溶媒として水のみを用いたワンポットタンデムカップリング反応の開発を行い、反応終了後に反応系を直接昇華精製する事により精製過程も含めた有機溶媒フリーの合成法開発に成功した。更に本系のフロー合成への適用も行った。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

ポリアリール化合物は医薬品や機能性材料において重要な基本骨格の1つであるが、複数のユニットを結合する事になるためその合成には反応・精製を含めた多段階の操作が必要となる。本手法は原料を逐次投入する事なく全ての基質を加え、望みの位置でカップリング反応を行うことができるので、ポットエコノミーとして優れている。また、カップリング反応で用いる触媒はパラジウムを始めとする高価な遷移金属触媒が繁用されるため、省資源の観点からも意義深い研究と言える。精製過程も含め有機溶媒を用いる必要が無いのであれば、真に環境に配慮した有機合成手法であり社会的意義も大きい。

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公開日: 2024-01-30  

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