| 研究課題/領域番号 |
19K05480
|
|---|
| 研究機関 | 長崎大学 |
|---|
研究代表者 |
白川 誠司 長崎大学, 水産・環境科学総合研究科(環境), 准教授 (60459865)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
|
| キーワード | 有機分子触媒 / 不斉合成 / スルフィド触媒 / 複素環化合物 |
|---|
| 研究実績の概要 |
医薬品や機能性材料の機能発現には、分子の三次元構造を精密にデザインすることが肝要である。このため、有機化合物の立体選択的合成手法の確立は、重要な研究課題として位置づけられてきた。中でも、有機分子触媒を利用した触媒的不斉合成法の開発は、その実用性の高さから近年特に注目を集め、これまでに様々なキラル有機分子触媒が開発されている。しかしながら、特異な電荷状態と立体化学を有するキラルスルフィド触媒に関しては、その潜在能力にも関わらず、報告例が限られていた。本研究では、新奇キラルスルフィド触媒を創製し、その特徴を生かした精密有機合成反応の開発を目指し、研究に取り組んだ。また、計算科学的手法での遷移状態構造の考察を行い、これを触媒設計へとフィードバックすることで、より効果的なキラルスルフィド触媒の探索を実施した。これまでに得られた研究成果として、独自に設計したキラルスルフィド触媒の効率的合成法を確立し、触媒ライブラリーを構築することに成功した。また、合成したキラルスルフィド触媒の能力を確かめるため、アルケンの分子内ブロモラクトン化反応による、有用ヘテロ環化合物の精密合成に適用した。触媒ライブラリーのスクリーニングから、本反応に最適な触媒を見つけ出し、有用化合物の効率的合成手法を確立できた。また、ここで得られた結果について、計算科学的手法を導入することで理論的により深く解釈し、さらなる最適触媒設計へ向けての、重要な知見を得ている。
|
| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
独自に設計した、二官能性キラルスルフィド触媒の合成法を確立した。また、本触媒がアルケンの分子内不斉ブロモラクトン化反応に極めて有効であることを明らかにし、有用ヘテロ環化合物の精密有機合成法を確立した。これら初期の研究成果の一部はすでに、国際科学雑誌に論文として発表している。
|
| 今後の研究の推進方策 |
今年度の研究において、構築したキラルスルフィド触媒ライブラリーを活用したアルケンの分子内反応により、有用ヘテロ環化合物の精密合成が可能であることを明らかにした。そこで二年目の研究では、本法をさらに展開し、様々なヘテロ環化合物合成へと適用していく。ヘテロ環化合物は、多くの生物活性化合物や天然物、医薬品の構造に見られる重要な骨格である。このため、ヘテロ環化合物群は低分子医薬品開発における重要なシーズと認識され、その効率的ライブラリー合成手法の確立は、有機合成化学分野における重要な研究課題として位置づけられてきた。中でも近年では、キラルヘテロ環化合物の立体選択的精密合成手法の開発が特に重要な研究課題として注目されており、その実用的手法の開発が強く望まれている。本研究では独自に設計・開発したデザイン型触媒ライブラリーを活用した精密有機合成反応により、様々な光学活性キラルヘテロ環化合物のライブラリー合成を行う。本手法により構築したヘテロ環化合物ライブラリーは、それ自身が医薬品候補化合物として、また、医薬品候補化合物の合成素子として有用なツールとなることが期待できる。さらに、ここまでで得られた触媒設計における知見を生かし、石油から直接的に得られる単純なアルケンを原料とした、分子間の直截的な官能基導入法の開発へも展開する。
|
| 次年度使用額が生じた理由 |
（理由）すでに研究室で所有していた試薬や器具を積極的に活用したため、当初予定していたよりも試薬購入等にかかる物品費を抑えることができた。
（使用計画）当初の計画に従って使用していく。また、今年度得られた研究成果に関して、次年度学会等で発表することを予定しており、次年度使用分は学会参加費や学会参加旅費等に充当することを予定している。
|
