| 研究課題/領域番号 |
19K05488
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 徳島文理大学 |
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研究代表者 |
原田 研一 徳島文理大学, 薬学部, 講師 (70441590)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| キーワード | 有機触媒 / 有機化学合成 / 不斉アルドール反応 / ビブサン型ジテルペエン / スピロビブサニンA / [3.3.1]-ビシクロ骨格 |
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| 研究成果の概要 |
ビブサン型ジテルペンは、その特徴的な構造と神経栄養因子様活性から科学者の注目を集めている。本研究ではビブサニン類の合成において共通中間体となる鍵化合物を合成するとともに天然物の1つであるスピロビブサニンAの合成研究を実施した。
まず、有機触媒Hua-catを使用する不斉アルドール反応を開発し、ビブサン型ジテルペン類に共通する鍵中間体の合成に成功した。次にスピロビブサニンAへの合成研究をおこなった結果、鍵中間体のビシクロ構造を利用することで立体選択的に天然物の基本骨格を合成することにも成功した。
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| 自由記述の分野 |
化学薬学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
神経栄養因子様活性を有するビブサン型ジテルペンは、アルツハイマー病治療薬のリード化合物として期待されている。しかし、ビブサニン類は天然から得られる量はごく微量であり、詳細な活性試験を実施するには化学合成による試料の供給が急務である。今回開発した合成法はビブサン型ジテルペンの一般的な合成法であり、これまでに活性が調べられていない化合物についても網羅的に合成し、活性試験に供与できるものである。また合成の初期段階で開発した不斉アルドール反応は種々の天然物にも応用可能と考えられ、有機合成化学の分野での強力なツールになると期待している。
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