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2019 年度 実施状況報告書

オリゴ糖鎖担持高分子の保護基フリー水中合成を基盤とするグライコクラスターの創製

研究課題

研究課題/領域番号 19K05580
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

田中 知成  京都工芸繊維大学, 繊維学系, 准教授 (70585695)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード水溶性活性エステル / RAFT重合 / 糖鎖高分子 / オリゴ糖鎖 / 水中 / 保護基フリー / レクチン / インフルエンザウイルス
研究実績の概要

水中での糖鎖高分子合成法の開発を目的として、水溶性活性エステル基を側鎖に有する新規な高分子を設計・合成した。具体的には、N-ヒドロキシスルホスクシンイミドナトリウム(sulfoNHS)と 6-アクリルアミドヘキサン酸を原料に、脱水縮合剤N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いて、sulfoNHSを有する新規な水溶性活性エステル担持モノマーを合成した。既往のsulfoNHS担持モノマーは水中での半減期が60分以下と不安定であるのに対して、本研究で合成したsulfoNHS担持モノマーは、水中での半減期が16時間と安定性が大きく向上したことを確認した。
続いて、合成したsulfoNHS担持モノマーのRAFT重合によって、重合度が制御された分子量分布の比較的狭いsulfoNHS担持ポリマーが得られた。合成したsulfoNHS担持ポリマーとp-アミノフェニルガラクトピラノシド(pAP-Gal)またはシアル酸含有複合型オリゴ糖ペプチド(SGP)のアミノ基を水中で反応することにより、ポリマー側鎖に糖分子を付加することができ、水中での糖鎖高分子合成を達成した。
合成したpAP-Gal担持糖鎖高分子と蛍光標識ピーナッツレクチンとの結合を蛍光強度の減少により評価したところ、高い結合定数(Ka)を示した。また、SGP担持糖鎖高分子を金基板上に固定化し、水晶発振子マイクロバランスによってニホンニワトコレクチンおよびヒトインフルエンザA型ウイルスの糖結合性タンパク質であるヘマグルチニンとの結合を測定したところ、共に高い結合定数を示した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

水溶性活性エステルを有する新規なモノマーおよびポリマーを合成することに成功した。さらに、合成した水溶性活性エステル担持ポリマーを用いた水中での糖鎖高分子にも成功し、レクチンなどの糖結合性タンパク質との結合を確認できた。以上より、今年度の研究はおおむね順調に進展していると判断した。

今後の研究の推進方策

合成したsulfoNHS担持ポリマーを用いたさらなる応用展開を行う。また、異なる種類の水溶性活性エステルを用いて、モノマーおよびポリマーを設計・合成する。

次年度使用額が生じた理由

新型コロナウイルス感染拡大の影響により学会等が開催中止となったため、次年度以降に使用する。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Aqueous Synthesis of Sialylglycopeptide-Grafted Glycopolymers with High Affinity for the Lectin and the Influenza Virus Hemagglutinin2020

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science

      巻: 58 ページ: 548-556

    • DOI

      10.1002/pol.20190184

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymeric water-soluble activated esters: synthesis of polymer backbones with pendant N-hydoxysulfosuccinimide esters for post-polymerization modification in water2019

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 51 ページ: 1015-1022

    • DOI

      10.1038/s41428-019-0221-4

    • 査読あり
  • [学会発表] シアリルグライコペプチドを原料とした糖鎖高分子の水中合成2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第20回関西グライコサイエンスフォーラム
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーと糖ペプチドを用いた糖鎖高分子の合成2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第68回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と糖鎖高分子への応用2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第65回高分子研究発表会(神戸)
  • [学会発表] 複合型糖鎖担持高分子の水中合成とリガンド結合性評価2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第38回日本糖質学会
  • [学会発表] 水溶性活性エステル担持ポリマーを用いた糖鎖高分子の水中合成と機能評価2019

    • 著者名/発表者名
      辻爽太郎, 田中知成
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
  • [学会発表] Aqueous synthesis of glycopolymers using water-soluble polymers with pendant activated esters2019

    • 著者名/発表者名
      Sotaro Tsuji, Tomonari Tanaka
    • 学会等名
      5th International Symposium on Advances in Sustainable Polymers
    • 国際学会

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公開日: 2021-01-27  

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