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2020 年度 実施状況報告書

環状オリゴ糖合成の効率化と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 19K05714
研究機関鳥取大学

研究代表者

野上 敏材  鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード環状オリゴ糖 / グリコシル化反応 / 電解合成 / チオグリコシド
研究実績の概要

今年度は環状12糖の前駆体となる鎖状6糖合成の収率向上とスケールアップを目標に研究に取り組んだ。収率向上を実現する上で最大の問題は3位水酸基の低い反応性であり、これまでにも様々な反応条件を検討してきた。今年度はこれまで全く検討していなかった支持電解質のカチオンに着目し、カチオン構造の違いが収率に与える影響を調べた。その結果、これまで用いてきたテトラブチルアンモニウムカチオンよりも目的のオリゴ糖を高い収率で与えるアンモニウム塩を見出した。理由についてはまだ未解明であるが、電極表面の電気二重層がグリコシル化反応中間体の反応性に与える影響も考えられる。β-1,3-グルカン3糖を40-50%の収率で合成することに成功しているため、今後は鎖状6糖を合成するのに最適な組み合わせと合成順序について精査する予定である。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

反応性の低い3位水酸基に対するグリコシル化反応において、支持電解質を見直すことで収率が向上することを見出せた。しかしながら、鎖状6糖のスケールアップ合成には成功しておらず、計画よりもやや遅れていると言わざるを得ない。最終年度での巻き返しを図りたい。

今後の研究の推進方策

1)支持電解質等の反応条件最適化
支持電解質のカチオン構造が収率に与える影響が明らかになったため、粘度やイオン伝導率などの電解質のバルクの性質と収率の相関関係についても調べたい。カチオン構造として、これまで検討した4種類以外のアンモニウム塩についても検討する予定である。
2)環状βグルカン12糖の合成
鎖状6糖がある程度合成出来たら、ワンポットでの二量化と環化を実施する。

次年度使用額が生じた理由

新型コロナウイルスの感染拡大のため、2021年2月にも研究活動の停止期間があったため。次年度使用額については当初予定していた機器分析の測定費用に使う計画である。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2021 2020 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Kinetic and thermodynamic insights into the inhibitory mechanism of TMG-chitotriomycin on Vibrio campbellii GH20 exo-β-N-acetylglucosaminidase2021

    • 著者名/発表者名
      Y. Morimoto, S. Takahashi, Y. Isoda, T. Nokami, T. Fukamizo, W. Suginta, T. Ohnuma
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 499 ページ: 108201

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108201

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Myc-IV(C16:0, S) via Automated Electrochemical Assembly2020

    • 著者名/発表者名
      K. Yano, T. Itoh, T. Nokami
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 492 ページ: 108018

    • DOI

      10.1016/j.carres.2020.108018

    • 査読あり
  • [学会発表] 液相電解自動合成法によるMyc-LCOs合成2021

    • 著者名/発表者名
      矢野君晟, 野上敏材
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
  • [学会発表] Synthesis of Oligoglucosamine Analogues Equipped with Trimethylammonium Glycoside2021

    • 著者名/発表者名
      M. A. Rahman, S. Takahashi, M. A. Rahman, S. Takahashi, T. Nokami
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
  • [学会発表] Towards Automated Electrochemical Assembly of Oligosaccharides2020

    • 著者名/発表者名
      T. Nokami
    • 学会等名
      PRiME 2020
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] Comprehensive Glycoscience 2nd edition2021

    • 著者名/発表者名
      Rahman, M. A.; Nokami T.
    • 総ページ数
      3355
    • 出版者
      Elsevier
    • ISBN
      9780128194751
  • [備考] 野上 有機合成化学研究室ホームページ

    • URL

      https://sites.google.com/tottori-u.ac.jp/nokami-lab

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公開日: 2021-12-27  

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