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2023 年度 研究成果報告書

小分子な蛍光性化合物の開発と歯周病菌の蛍光プローブ創製

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05740
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分37030:ケミカルバイオロジー関連
研究機関摂南大学

研究代表者

表 雅章  摂南大学, 薬学部, 教授 (90299032)

研究分担者 軽尾 友紀子  摂南大学, 薬学部, 講師 (30826235)
伊藤 潔  摂南大学, 薬学部, 教授 (50201926)
船曳 一正  岐阜大学, 工学部, 教授 (50273123)
谷 敬太  大阪教育大学, 教育学部, 教授 (60207165)
河合 健太郎  摂南大学, 薬学部, 准教授 (60826246)
研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2024-03-31
キーワード蛍光性化合物 / トリフルオロメチル基 / 小分子
研究成果の概要

アニリンの2位に-CH=CHCF3基、5位にシアノ基を有する化合物Aは、サイズ的に小さく単純な構造にもかかわらず蛍光性を有し、水中でも高い量子収率を示した。本研究では化合物Aが高い蛍光性を示す理由を解明し、これを蛍光団に用いて歯周病菌が産生する加水分解酵素プロリルトリペプチジルアミノペプチダーゼ(PTP)の酵素活性測定用の蛍光プローブ開発を試みた。結果として、化合物Aは、光励起後、主に放射失活の経路で基底状態に戻り、かつ蛍光寿命も長いことが分かった。また、PTPの酵素活性プローブについては、残念ながら化合物Aは蛍光団に適さなかったが、蛍光団にAMCを用いた蛍光プローブの合成には成功した。

自由記述の分野

有機フッ素化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

化合物Aは水中でも優れた蛍光性を保つ。その理由として、励起状態からの緩和過程が主に放射失活の経路であり、結果的に効率の良い(蛍光量子収率の高い)蛍光性につながっている事実を突き止めることができた。同時に、2位に置換した-CH=CHCF3基のCF3基が本化合物の蛍光性に大きく寄与していることも分かった。これらの知見は、小分子な蛍光性化合物の創製研究において極めて有用な情報である。また、PTP酵素活性測定用の蛍光プローブについても、化合物Aの代替としてAMCを蛍光団として用いることで、目的の蛍光プローブ合成が達成できたことも、社会実装を見据えた学術的意義の高い研究成果と捉えている。

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公開日: 2025-01-30  

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