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生体機能解明に向けた糖鎖プローブの創製を目的として、２種の天然物を標的モデル分子に選び合成研究を行った。まず、病原菌 P. pulmonicola の O-抗原を構成するリピーテングユニット３糖合成のため、Ugi反応を使った新規N-プロリニル-アミノ糖構築法を開発した。また、嫌気性菌C.acetobutylicumの細胞分化制御分子clostrienoseならびにその生合成前駆体の合成を達成し、不安定な天然物の化学構造を確定した。鍵段階は右田・小杉・スティルカップリングによるスキップトリエンユニットの構築であり、本手法は不安定な官能基を多く含む糖鎖プローブの創製にも有効であることが示された。
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