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前年度にトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランとアルキンとアリルシランによる反応の検討から、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランは、アルキンを求電子的に活性化の後に、ペンタフルオロフェニル基のホウ素原子上から炭素原子上への転位を伴って求核的な活性化を起こすpull-push反応性を持つことを明らかにした。本年度は、この特異な反応性を利用して、アルキンからα－パーフルオロフェニルケトンを合成する方法を検討した。その結果、酸素供与剤の構造を適切に設計することによって、目的の反応が進行することを見出した。また、その中間体であるボロンエノラートは、別途ルイス酸や触媒を添加しなくとも種々の求電子剤と速やかに反応する興味深い性質をもつことも見出した。本反応は、創薬科学的に重要なパーフルオロフェニル基含有化合物を合成するための新たな方法として魅力的である。
上記の反応に加え、パーフルオロフェニルボランを触媒として、脱水素化反応によって生成する水素を、同一分子の水素化反応に利用する水素移動反応を検討した。水素は、脱酸素社会のための新たなエネルギー源であるため、水素を有効利用する手法の開発が重要である。本研究では、フェニルアセチレンとインドリンの分子間ヒドロアミノ化/水素移動反応によって、N-アルキルインドールを合成する反応を開発した。N-アルキルインドールは、生物活性を持つ化合物が数多く知られる創薬科学上有用な化合物群である。しかしながら、合成化学的には、インドール３位の求核性が高いために、インド―ルのN-アルキル化が選択的に進行しないなどの問題を抱えている。そのため、本法は、N-アルキルインドールの合成法としても有望である。
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