| 研究課題/領域番号 |
19K06980
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 東京理科大学 |
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研究代表者 |
高橋 秀依 東京理科大学, 薬学部薬学科, 教授 (10266348)
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| 研究分担者 |
伊藤 清美 武蔵野大学, 薬学部, 教授 (60232435)
佐藤 恭弘 帝京大学, 医学部, 助教 (00750241)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| キーワード | 軸不斉 / アミド / スルホンアミド / Menkes病 / 銅錯体 |
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| 研究成果の概要 |
N-S結合及びN-N結合の立体化学について様々な化合物を用いて検討した。まず、スルホンアミドがアミドと同様に軸不斉を有することに着目し、この構造中のN-S結合の立体化学をＸ線結晶構造解析に基づいて検証し、N-S結合が二重結合性を有し、その平面性が軸不斉をもたらす原因であることを明らかにした。また、N-S結合を有する化合物としてチオセミカルバゾン構造に着目した。本化合物は、Menkes病治療薬として期待される銅錯体の配位子であり、N-N結合に平面性が生じることがＸ線結晶構造解析からわかった。さらに、新規な化合物として環状のS-S結合を有する環状化合物の合成にも成功しＸ線結晶構造解析を行った。
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| 自由記述の分野 |
医薬化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
スルホンアミドは医薬品の化学構造の中に多く含まれる。スルホンアミドはアミドと類似していると考えられるが、アミドはN－C－O結合の共鳴構造による平面性を有するのに対して、スルホンアミドにはそのような共鳴がなく、N-S結合の二重結合性が認められるのみである。アミドもスルホンアミドも平面性を持つために軸不斉が生じるが、構造上の特徴はそれぞれ異なることを明らかにした。この知見は今後の医薬品の分子設計や軸不斉研究に活用されるものである。また、Menkes病治療薬の候補化合物となる銅錯体について配位子として用いられるチオセミカルバゾンの立体構造の特徴を明らかにしたことも今後の錯体の分子設計に有用である。
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