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2021 年度 実績報告書

新規生物活性評価研究に適用可能な天然有機化合物の合成経路の開発と合成

研究課題

研究課題/領域番号 19K06981
研究機関星薬科大学

研究代表者

杉田 和幸  星薬科大学, 薬学部, 教授 (60542090)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード天然物 / 全合成 / haplomintrin B / caseabalansin A / mollolide A / parvistemonine A / lamellodysidine A / cochlearol B
研究実績の概要

haplomintrin Bの全合成研究については、前年度の報告において、ロビンソン型環化反応を採用し、デカリン骨格の構築、フラン環の導入およびラクトン環の形成に成功したことを報告した。今回、本合成経路の最も重要な鍵工程であるジェミナルジメチルユニットの構築を検討した。エノラートを形成後、種々の反応条件を用いて2つのメチル基の導入を検討したが、目的物を得ることはできなかった。このため、現在、最後にラジカル反応にてデカリン骨格を形成する合成経路を検討中である。
caseabalansin Aの全合成研究については、一昨年度、全合成を報告した。また昨年度は、parvistemonine Aの全合成に成功したことを報告した。そして今回は、4環性天然物lamellodysidine Aの全合成研究に取り組んだ。その結果、市販の化合物より、分子内ディールス・アルダー反応を鍵反応とし、保護基を用いることなく、最長直線工程8工程、総収率32%にて、(-)-lamellodysiine Aの全合成を達成することができた。さらにX線結晶構造解析を初めて実施し、すべての立体化学を確認することができた。また、分子内[2+2]光付加環化反応を鍵工程とし、4/5/6/6/6員環が複雑に縮合した5環性天然物cochlearol Bの全合成を、最長直線工程16工程、総収率9%にて達成することができた。
mollolide Aの全合成研究については、前回、2つのユニットの合成を完了し、さらにカップリング反応成績体を得たことを報告した。今回は、本カップリングの収率の改善を検討したものの、収率の向上がみられないことから、立体障害が小さく、強力な塩基に対して安定な構造を有する新たなラクトンパートをデザインし、合成を検討中である。さらに、ビシクロ[3.2.1]オクタンの光学活性体での合成経路の開発を実施している。

  • 研究成果

    (30件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (22件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (?)-Lamellodysidine A via an Intramolecular Diels?Alder Reaction2022

    • 著者名/発表者名
      Kamo Shogo、Kurosawa Hitomi、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 ページ: 921~923

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c04289

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Cochlearol?B via Intramolecular [2+2] Photocycloaddition2021

    • 著者名/発表者名
      Mashiko Tomoya、Shingai Yuta、Sakai Jun、Kamo Shogo、Adachi Shinya、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 60 ページ: 24484~24487

    • DOI

      10.1002/anie.202110556

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total syntheses of (±)-penicibilaenes A and B <i>via</i> intramolecular aldol condensation2021

    • 著者名/発表者名
      Matsuo Rintaro、Watanabe Ayumu、Kamo Shogo、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 8 ページ: 6063~6066

    • DOI

      10.1039/d1qo01251g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Convergent Synthesis of Carbon Skeleton of Cotylenin A Aglycone2021

    • 著者名/発表者名
      Sugita Kazuyuki、Kuwabara Motoi、Matsuo Ami、Kamo Shogo、Matsuzawa Akinobu
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 ページ: 2092~2102

    • DOI

      10.1055/s-0040-1706684

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convergent total synthesis of corallocin A2021

    • 著者名/発表者名
      Mashiko Tomoya、Nakazato Yuta、Katsumura Yuta、Kasamatsu Akihiko、Adachi Shinya、Kamo Shogo、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 19 ページ: 5127~5132

    • DOI

      10.1039/d1ob00451d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Further investigation of the rapid-onset and short-duration action of the G protein-biased μ-ligand oliceridine2021

    • 著者名/発表者名
      Mori Tomohisa、Takemura Yoshinori、Arima Takamichi、Iwase Yoshiyuki、Narita Michiko、Miyano Kanako、Hamada Yusuke、Suda Yukari、Matsuzawa Akinobu、Sugita Kazuyuki、Matsumura Shoki、Sasaki Shigeru、Yamauchi Takayasu、Higashiyama Kimio、Uezono Yasuhito、Yamazaki Mitsuaki、Kuzumaki Naoko、Narita Minoru
    • 雑誌名

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      巻: 534 ページ: 988~994

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2020.10.053

    • 査読あり
  • [学会発表] Oregonensin Aおよび関連天然物の全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      堀 一樹 , 加茂 翔伍 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] (±)- Vetiverianine Aの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      坂手 恒公 , 永田 泳柱 , 加茂 翔伍 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] (-)-Lamellodysidine Aの全合成2022

    • 著者名/発表者名
      加茂 翔伍 , 黒澤 ひとみ , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] Monocillin Ⅵの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      日本薬学会第142年会
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] Corallocin A の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      中里優太 , 益子智弥 , 勝村悠太 , 加茂翔伍 , 松澤彰信 , 足立慎弥 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
  • [学会発表] (±)-Penicibilaene A の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾麟太郎 , 渡邉歩 , 加茂翔伍 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
  • [学会発表] (±)-Penicibilaene の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾麟太郎 , 渡邉歩 , 加茂翔伍 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] 水素雰囲気下リンドラー触媒を用いたアリルおよびベンジルアルコールの 酸化反応2021

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍 , 渥美なみ花 , 奥冨直人 , 足立慎弥 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] Cochlearol B の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      益子 智弥 , 眞貝 祐多 , 酒井 隼 , 加茂 翔伍 , 足立 慎弥 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      第63回天然有機化合物討論会
  • [学会発表] 水素雰囲気下リンドラー触媒を用いたアリル及びベンジルアルコールの酸化反応2021

    • 著者名/発表者名
      加茂翔伍 , 渥美なみ花 , 奥冨直人 , 足立慎弥 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第65回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] Corallocin Aの全合成2021

    • 著者名/発表者名
      中里優太 , 益子智弥 , 勝村悠太 , 加茂翔伍 , 松澤彰信 , 足立慎弥 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第65回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] (±)- Vetiverianine A の全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      永田泳柱 , 岡田孝治 , 加茂翔伍 , 足立慎弥 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第65回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] 水素雰囲気下リンドラー触媒を用いたアリル及びベンジルアルコールの酸化反応2021

    • 著者名/発表者名
      渥美 なみ花 , 奥冨 直人 , 加茂 翔伍 , 足立 慎弥 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] Cotylenin A アグリコンの合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      桑原 基 , 加茂 翔伍 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] (±)- Vetiverianine A の全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      永田 泳柱 , 岡田 孝治 , 加茂 翔伍 , 足立 慎弥 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] Cochlearol B の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      眞貝 祐多 , 酒井 隼 , 加茂 翔伍 , 足立 慎弥 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] Corallocin Aの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      益子 智弥 , 中里 優太 , 勝村 悠太 , 加茂 翔伍 , 松澤 彰信 , 足立 慎弥 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] (±)-Penicibilaene Aの全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾 麟太郎 , 渡邉 歩 , 加茂 翔伍 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] Mollolide Aの全合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      笠松 暁輝 , 中野 友旭 , 加茂 翔伍 , 松澤 彰信 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
  • [学会発表] (±)-Parvistemonine Aの全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾麟太郎 , 宮下歩 , 桑原基 , 足立慎弥 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第62回天然有機化合物討論会
  • [学会発表] (±)-Parvistemonine A の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾麟太郎 , 桑原基 , 宮下歩 , 足立慎弥 , 松澤彰信 , 杉田和幸
    • 学会等名
      第64回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] (±)-Parvistemonine A の全合成2021

    • 著者名/発表者名
      松尾 麟太郎 , 宮下 歩 , 桑原 基 , 松澤 彰信 , 足立 慎弥 , 杉田 和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
  • [備考] researchmap 杉田和幸

    • URL

      https://researchmap.jp/k-sugita

  • [備考] 星薬科大学薬品製造化学研究室

    • URL

      https://polaris.hoshi.ac.jp/kyoshitsu/seizo/index.html

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公開日: 2022-12-28  

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