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2021 年度 実績報告書

C-H 閉環プロセスによる複素環構築を基軸とした未踏分子変換プロセスへの挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 19K06984
研究機関武庫川女子大学

研究代表者

稲本 浄文  武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (30359533)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード炭素-水素結合官能基化 / 遷移金属触媒 / 分子内プロセス / 複素環化合物
研究実績の概要

「複素環化合物」は,多くの合成医薬品や生理活性天然物,あるいは機能性材料の母核を構成する,極めて重要な化合物群のひとつであるが,既存の複素環合成手法には,実用的に用いることが困難なものも多く,効率的・選択的複素環構築法の開発は,今なお重要な研究分野といえる.申請者はこれまで,化学的に不活性な炭素-水素結合の直接的な官能基化(いわゆる『C-H 官能基化』)を分子内反応に適用(C-H 閉環)することで,様々な複素環類の新規合成法の開発をおこない,成果を挙げてきた.昨年度までに,2-ベンジルベンズアミド誘導体にパラジウム触媒を適用することにより,C-H 閉環プロセスを経由したイソインドリノン環合成が可能であることを見出していた.今回,最適反応条件を用いたさらなる基質適用範囲の拡大を検討し,本反応が基質一般性をもって進行することを明らかとした.閉環反応に関与する窒素原子上の置換基の効果についても系統的に評価をおこない,メタンスルホニル基が最適であることが判明した.反応機構解明を目指した検討の結果,反応系中にて水素ガスが生成していることが分かった.これにより,従来同様の反応にて添加が必須であった再酸化剤の使用が不要となる,新規『脱水素型 C-H 閉環反応』の開発に成功した.今後,他の複素環合成にもこの『脱水素型 C-H 閉環反応』が適用できれば,従来法に比べてより効率的・低環境負荷型の複素環構築手法を幅広く提供できると考えている.

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Dehydrogenative C-H Cyclization for Isoindolinone Synthesis2021

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Abe, Kaho Ueta, Saki Tanaka, Tetsutaro Kimachi, Kiyofumi Inamoto
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 11 ページ: 26988-26991

    • DOI

      10.1039/d1ra04661f

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] フルオロアルカンにおけるヨウ素移動反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      阿部 将大,横井 祐佳,平田 葵,來海 徹太郎,稲本 浄文
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] 金触媒によるベンゾオキサジノン合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      阿部 将大,川元 仁歩,井上 万夕,來海 徹太郎,稲本 浄文
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] 1,5-HAT 機構を利用したフルオロアルカンにおける位置選択的なヨウ素移動反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      阿部 将大,上田 かほ,田中 咲妃,來海 徹太郎,稲本 浄文
    • 学会等名
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] ペメトレキセド新規エステルプロドラッグの合成 ―吸収改善を目指した分子設計―2021

    • 著者名/発表者名
      辻森 理那,三好 加純,本田 萌,稲本 浄文,宮崎杏奈,大鳥 徹,松山 賢治,來海 徹太郎
    • 学会等名
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] ペメトレキセド新規アミドプロドラッグの合成 ―トランスポーターの積極的関与を目指した分子設計―2021

    • 著者名/発表者名
      北濱 雛子,三好 加純,稲本 浄文,宮崎 杏奈,大鳥 徹,松山 賢治,來海 徹太郎
    • 学会等名
      第71回日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] Pd/C 触媒による脱水素型イソインドリノン合成法の開発2021

    • 著者名/発表者名
      阿部 将大,上田 かほ,田中 咲妃,來海 徹太郎,稲本 浄文
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
  • [学会発表] 吸収改善を目指した新規ペメトレキセドプロドラッグの合成2021

    • 著者名/発表者名
      三好 加純,稲本 浄文,宮崎 杏奈,大鳥 徹,松山 賢治,來海 徹太郎
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed C-H Cyclization for Synthesis of Isoindolinones2021

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Abe, Kaho Ueta, Saki Tanaka, Tetsutaro Kimachi, Kiyofumi Inamoto
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Iodine Atom Transfer Reaction Involving 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process2021

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Abe, Yuka Yokoi, Aoi Hirata, Tetsutaro Kimachi, Kiyofumi Inamoto
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Pemetrexed Medoxomil Ester Prodrugs Aiming for the Oral Administration2021

    • 著者名/発表者名
      Kasumi Miyoshi, Noboru Hayama, Kiyofumi Inamoto, Anna Miyazaki, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa, Toru Ohtori, Kenji Matsuyama, Tetsutaro Kimachi
    • 学会等名
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2021
    • 国際学会

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公開日: 2022-12-28  

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