C-H 閉環プロセスによる複素環構築を基軸とした未踏分子変換プロセスへの挑戦

2021 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K06984
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 武庫川女子大学
• 研究代表者: 稲本 浄文 武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (30359533)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2022-03-31
• キーワード: 炭素－水素結合官能基化 / 遷移金属触媒 / 分子内プロセス / 複素環化合物

研究成果の概要

「複素環化合物」は，医薬品や生理活性天然物などの母核として広範に存在する，非常に重要な化合物群の 1 つである．しかしながら，既存の複素環合成手法の中には，実用性に欠けるものも少なくなく，より効率的な複素環構築法の開発は，重要な研究分野に位置付けられている．申請者はこれまでに，化学的に不活性な炭素－水素結合 (C－H 結合) の遷移金属による触媒的官能基化を分子内プロセスへ適用した『C－H 閉環反応』により，種々の複素環類が効率的に得られることを見出していた．今回，同様のプロセスを 2-ベンジルアミド誘導体へ適用することにより，イソインドリノン類が合成できることを明らかとした．

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

複素環化合物は，医薬品や生理活性天然物などの母核として広く存在している，重要な化合物群の 1 つである．そのため，複素環化合物の合成法および反応性に関しては，古くから今日に至るまで，非常に多くの研究が成されてきた．しかしながら既存の手法には，毒性の高い試薬が必要であったり，反応条件が過酷であったり，実用的に用いることが困難なものも多い．申請者が今回開発した複素環（イソインドリノン）合成では，触媒量の遷移金属と塩基のみ必要であり，同様の手法でこれまで等量以上の添加が必須であった再酸化剤が不要な環境調和型プロセスとして位置付けることができ，今後の複素環合成研究へのインパクトも大きいといえる．