光学活性軸不斉分子の革新的合成法の開発

2021 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 19K06996
• 研究機関: 岐阜薬科大学
• 研究代表者: 井川 貴詞 岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (20453061)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2022-03-31
• キーワード: ビアリール / キラル / 銅触媒 / ボロン酸 / アミン類 / カップリング反応 / 軸不斉 / 不斉合成

研究実績の概要

軸不斉を有するビアリール類は、医薬品等の生物活性分子、不斉配位子等に広く利用される重要な化合物群である。しかし、その合成は未だラセミ体の光学分割が主であり、一般的に立体選択的合成は困難とされる。申請者は、炭素－窒素結合とそこで生じる軸不斉を同時構築する世界初の手法、不斉Chan-Lamカップリング反応を開発することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Aryl Boronic Esters Are Stable on Silica Gel and Reactive under Suzuki&-Miyaura Coupling Conditions (2022)
  • 著者名/発表者名: Naoki Oka, Tsuyoshi Yamada, Sajiki, Shuji Akai, Takashi Ikawa
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 24 ページ: ASAP
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01174
  • 査読あり
• [雑誌論文] Platinum on carbon-catalysed site-selective H-D exchange reaction of allylic alcohols using alkyl amines as a hydrogen source (2022)
  • 著者名/発表者名: Kwihwan Park, Naoki Oka, Yoshinari Sawama, Takashi Ikawa, Tsuyoshi Yamada, Hironao Sajiki
  • 雑誌名: Org. Chem. Front. 巻: 1986 ページ: 1986-1991
  • DOI: 10.1039/d2qo00177b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Intramolecular Cyclization of Alkynyl Cyclic Acetals via Chemoselective Activation Leading to Phenanthrene Core (2022)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Yamada, Akiko Fujii,Kwihwan Park,Chikara Furugen,Akira Takagi,Takashi Ikawa, Hironao Sajiki
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jap. 巻: 95 ページ: ASAP
  • DOI: 10.1246/bcsj.20220036
  • 査読あり
• [雑誌論文] 重水素標識化合物の医薬・産業における用途と効率的合成法の開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 佐治木 弘尚, 山田 強, 井川 貴詞
  • 雑誌名: MEDCHEM NEWS 巻: 32 ページ: 41-46
  • DOI: 10.14894/medchem.32.1_41
  • 査読あり
• [雑誌論文] Could London Dispersion Force Control Regioselective (2+2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes (2021)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Yuta Yamamoto, Akito Heguri, Yutaka Fukumoto, Tomonari Murakami, Akira Takagi, Yuto Masuda, Kenzo Yahata, Kenzo Yahata, Hiroshi Aoyama, Yasuteru Shigeta, Hiroaki Tokiwa, Shuji Akai
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 143 ページ: 10853-10859
  • DOI: 10.1021/jacs.1c05434
  • 査読あり
• [学会発表] 芳香族ボロン酸誘導体の新しい合成法 (2022)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞
  • 学会等名: 国際医薬品開発展2022 (CPhI japan)
  • 招待講演
• [学会発表] 分散力を用いる新規らせん分子の合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 井川 貴詞、増田雄人、赤井 周司
  • 学会等名: 井川 貴詞、増田雄人、赤井 周司
• [学会発表] 縮環トリアゾール類の位置選択的C-H官能基化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 富田直仁、川端将暉、赤井周司、山田 強、佐治木弘尚、井川貴詞
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
• [学会発表] 様々な条件下において安定な新規芳香族ボロン酸エステルの開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 岡 直輝、山田 強、赤井 周司、佐治木 弘尚、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
• [学会発表] ボリル基によるベンザイン三成分連結反応の配向制御 (2022)
  • 著者名/発表者名: 岡 直輝、高木 晃、清水 和則、後藤 雅彦、鹿又 喬平、佐治木弘尚、赤井 周司、井川 貴詞
  • 学会等名: 第20回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [学会発表] 縮環ベンザインを用いるらせん分子の効率的合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 井川貴詞、増田雄人、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] 芳香族ボロン酸エステルの直接重水素化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 岡 直輝、山田 強、赤井 周司、佐治木 弘尚、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] カップリング反応によるC-N軸不斉ビアリール類の合成 (2022)
  • 著者名/発表者名: 足立 莉奈、小林 和樹、赤井 周司、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] 2-メチルベンズアゾール誘導体の触媒的C-C結合アリール化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 文 志勲、赤井 周司、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] R選択的リパーゼを用いる動的速度論的光学分割法を活用した両エナンチオマー合成法の開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 堀野聡志、西尾幸也、川西真司、沖 晋矢、井川貴詞、鹿又喬平、赤井周司
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] ポリエチレングリコール誘導体の重水素標識化 (2022)
  • 著者名/発表者名: 小竹 泰成、山田 強、井川 貴詞、佐治木 弘尚
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] トリアゾール誘導体の7位選択的C-Hアリール化反応 (2022)
  • 著者名/発表者名: 富田 直仁、川端 将暉、山田 強、佐治木 弘尚、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] 安定性を志向した新規ヘテロ芳香族ボロン酸エステルの開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 佐橋 潤哉、岡 直輝、山田 強、佐治木 弘尚、井川 貴詞
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] 重水再利用型連続フロー重水素標識法の開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 重水再利用型連続フロー重水素標識法の開発
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] マイクロ波エネルギー集中効果を利用したレドックスニュートラルベンズアニュレーション (2022)
  • 著者名/発表者名: 櫻田直也、寺西航、井川貴詞、山田強、佐治木弘尚
  • 学会等名: 日本薬学会第142年会
• [学会発表] ホウ素の空軌道を立体的に保護した芳香族ボロン酸エステルの開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 岡 直輝、赤井周司、佐治木弘尚、井川貴詞
  • 学会等名: 第119回有機合成シンポジウム
• [学会発表] ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応を鍵とするaloinの合成研究 (2022)
  • 著者名/発表者名: 井川 貴詞，森山 将吾，衣斐 勇人，野崎 俊史，繁田 堯，守川 由起，澤間 善成，赤井 周司
  • 学会等名: 第63回天然有機化合物討論会
• [学会発表] 安定性と反応性を兼ね備えた芳香族ボロン酸エステルの開発 (2022)
  • 著者名/発表者名: 岡 直輝、赤井周司、佐治木弘尚、井川貴詞
  • 学会等名: 第41回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
• [学会発表] Silyl group-directed 3,4-pyridyne reactions and product transformations for the synthesis of various pyridine derivatives (2021)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Masaki Kawabata Takashi Ikawa, Akira Takagi, Shuji Akai
  • 学会等名: PacifiChem2021
  • 国際学会
• [学会発表] Development of Practical Arylboronates Stable on Silica-Gel (2021)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa, Naoki Oka, Shuji Akai
  • 学会等名: PacifiChem2021
  • 国際学会
• [図書] Comprehensive Aryne Synthetic Chemistry (2022)
  • 著者名/発表者名: Takashi Ikawa
  • 総ページ数: in press
  • 出版者: Elsevier
• [備考] 日本の研究.com プレスリリース
  • URL: https://research-er.jp/articles/view/101749
• [備考] 日本最大の化学ポータルサイトChem-Station スポットライトリサーチ
  • URL: https://www.chem-station.com/blog/2021/08/london.html
• [備考] 岐阜薬科大学 研究教育成果
  • URL: https://www.gifu-pu.ac.jp/news/2021/07/research-20210730-01.html
• [備考] 岐阜薬科大学 薬品化学研究室 研究業績（論文）
  • URL: https://www.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/achievement/paper/paper2020-2024.html#2021
• [備考] 大阪大学大学院薬学研究科 研究トピックス
  • URL: https://www.phs.osaka-u.ac.jp/news/newsDetail.php?id=37
• [産業財産権] 重水素化合物の製造方法 (2021)
  • 発明者名: 佐治木弘尚，井川貴詞，山田強，朴貴煥
  • 権利者名: 佐治木弘尚，井川貴詞，山田強，朴貴煥
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特願2021-192056
  • 外国
• [産業財産権] 安定な新規芳香族ボロン酸エステル (2021)
  • 発明者名: 井川貴詞，岡 直輝，赤井周司
  • 権利者名: 井川貴詞，岡 直輝，赤井周司
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特願2021-031904
  • 外国