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2021 年度 研究成果報告書

無保護カルボン酸の直截的かつ触媒的不斉反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 19K06997
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関熊本大学

研究代表者

小谷 俊介  熊本大学, 大学院生命科学研究部附属グローバル天然物科学研究センター, 教授 (50551280)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード有機化学 / 触媒化学 / 不斉反応 / アルドール反応 / 創薬化学 / カルボン酸 / アミド
研究成果の概要

カルボン酸は、生体構成成分や生物活性物質などに認められる薬学研究において不可欠な官能基であるが、カルボニル基を基盤とする有機合成化学の中において直截的かつ触媒的不斉官能基化に関する検討が敬遠されてきた官能基でもある。筆者らは、安価なケイ素試薬とホスフィンオキシド触媒を利用することで無保護カルボン酸およびカルボン酸誘導体の官能基化を目指し種々の検討を実施し、アルドール反応やMichael反応などの触媒的不斉反応を開発することに成功した。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

カルボン酸は、最も重要な官能基の1つであるが、カルボン酸の直截的な立体選択的化学変換法は他のカルボニル化合物と比較して著しく少ない。その一方、カルボン酸の創薬研究における有用性および重要性を考慮した場合、その直截的な分子変換が有効な方法論となることは明らかである。本研究課題では、ホスフィンオキシドと塩化ケイ素試薬によるカルボン酸の活性化を基軸として無保護カルボン酸の触媒的不斉反応の開発に成功し、有機合成化学におけるカルボン酸の直截分子変換の基盤を開拓することができた。これらの研究成果は、医薬品開発における創薬モダリティを拡張し、創薬研究における新たなツールを提供するものである。

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公開日: 2023-01-30  

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