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置換する官能基により性質が大きく異なる有機リン化合物は、ルイス塩基、ブレンステッド酸、生理活性物質の機能性素子として、近年、開発が進められてい る。しかしながら、その不斉合成手法は多様性に欠けているため、有機リン化合物の有用性研究が遅れている。本研究では、硫黄元素の特性を活かしたキラル有 機リン化合物の新規効率構築法の確立を目的とする。
最終年度である2021年度では、昨年度開発した第二級ホスフィンスルフィドを用いるニトロアルケンに対する不斉ヒドロホス フィニル化反応で得られた新規有機リン化合物の有用性検討を行った。生成物であるホスフィンスルフィドの立体選択性を維持したまま2工程でホスフィン-ボラン錯体に変換し、新規二官能性有機リン化合物へ変換した。新規二官能性有機リン化合物の機能性検討においては、収率・立体選択性共に改善の余地はあるものの、不斉反応に適応できることがわかった。また、タンデム型ホスファーマイケル/脱離/ホスファーマイケル反応を利用することで、ニトロアルケンからのビシナルビスホスフィン誘導体合成にも成功した。本手法を利用することで、位置選択的ビシナルビスホスフィン誘導体のワンポット合成にも成功した。
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