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本研究では、固相合成を用いた難溶性ナノカーボンの合成法の開発を行なった。２年目までに、樹状分子であるデンドリマーを担体として用いることで難溶性ナノカーボンを合成できることを見出した。最終年度では、開発した手法を活かして様々な難溶性ナノカーボンの合成を行なった。２年目までに行なっていた無修飾ポリチオフェン合成に加え、ポリパラフェニレン合成やポリフルオレン、ポリベンゾチアジアゾール、ポリチオフェンとポリパラフェニレンのブロック共重合体などが合成できることがわかった。ポリチオフェン同様、デンドリマー担持状態では有機溶媒に可溶であり、デンドリマーと切り離し無修飾状態にすることで不溶の固体となる。これらのポリマーについて、無修飾のものはこれまでに合成されたことはなく新奇分子群である。また、それらのデンドリマー担持ポリマーは高い溶解性をもつため、種々のスペクトルを測定することができた。紫外可視吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルの測定により、新奇ポリマーの光化学的性質を明らかにした。また、その高い溶解性を活かし、難溶性のポリマー骨格を他の物質に繋ぎかえることができると考え、実際に行なった。具体的には、まずアミノ基をもつシリカゲルとデンドリマー担持ポリチオフェンを反応させ、シリカゲル上に無修飾のポリチオフェン主骨格を導入した。構造解析はIRスペクトルを用いて行い、共有結合によってポリチオフェンが導入されていることを確認した。また、次にヒト血清アルブミン(HSA)というタンパク質と反応させ、ポリチオフェン鎖の移し替えを行なった。ゲル電気泳動や細胞蛍光イメージングによりタンパク質への共有結合的導入を確認することができた。HSA担持ポリチオフェンはHEK293T細胞における細胞膜上に局在化することも明らかになった。本研究により、難溶性ナノカーボンの合成が実現したのみならず、その応用の道を拓いた。
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