| 研究課題/領域番号 |
19K15545
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| 研究機関 | 岐阜薬科大学 |
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研究代表者 |
山本 拓平 岐阜薬科大学, 薬学部, 助教 (40758728)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| キーワード | ジスルフィド |
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| 研究実績の概要 |
将来、アミノ酸のシスチンやフェニルアラニンなどの側鎖を利用し、バイオナノテクノロジーに応用可能な導電性ペプチド開発のため、本研究では、シスチンの側鎖であるジスルフィド基とフェニルアラニンの側鎖であるフェニル基を交互に並べた新規導電性物質の合成と導電性の評価を目的とした。
初年度から2年目は、ジスルフィド基とアリール基を交互に隣接させたノルボルナン骨格を持つ導電性物質の合成を予定し、実施しているため、研究の成果は現時点ではない。
しかし、当初の計画では、シクロペンタジエンとスチレンからエンド位にフェニル基を持つノルボルネンをDiels-Alder反応によって合成し、その二重結合にブロモを付加、SN2反応により、後にジスルフィド基となるチオールを付加する予定だったが、6位エンドにあるフェニル基の立体障害のため2位のブロモをSN2反応でチオールに変換することが不可能だと明らかとなった。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
3: やや遅れている
理由
初年度から2年目は、ジスルフィド基とアリール基を交互に隣接させたノルボルナン骨格を持つ導電性物質の合成を予定し、実施している。当初の計画では、シクロペンタジエンとスチレンからエンド位にフェニル基を持つノルボルネンをDiels-Alder反応によって合成し、その二重結合にブロモを付加、SN2反応により、後にジスルフィド基となるチオールを付加する予定だったが、6位エンドにあるフェニル基の立体障害のため2位のブロモをSN2反応でチオールに変換することが不可能だと明らかとなった。
そこで、合成方法を再計画した結果、以前グラスらによって報告されている2位エンドにフェニル基、6位エンドにメチルスルフィド基が配置されたノルボルナン化合物の合成方法を修飾し、目的のジスルフィド化合物の合成を行っている。
現在、ブロモ基と立体障害のない位置にフェニル基が付加されたノルボルナン化合物が得られ、SN2反応によるチオールの付加を行っている。
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| 今後の研究の推進方策 |
本年度は当初の予定通り、引き続き目的化合物の合成を行う。また、合成された化合物の導電性物質としての物性を知るため、サイクリックボルタンメトリーにより酸化還元電位を測定し、化合物からの電子の取れやすさ、入りやすさを調べる。
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| 次年度使用額が生じた理由 |
購入を計画していた分取用リサイクル液体クロマトグラフィーシステムは、配分された研究費では予算を超えるため購入できず、ほぼ同じ機能の代替品を安価で購入できたため、次年度使用額として7,014円生じた。
翌年度分として電気化学測定器や量子化学計算ソフトであるgaussianの購入を予定している。次年度使用額として生じた金額が少額であるため、予定に変更はない。
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