| 研究課題/領域番号 |
19K16327
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 京都薬科大学 |
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研究代表者 |
浜田 翔平 京都薬科大学, 薬学部, 助教 (00833170)
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| 研究期間 (年度) |
2019-04-01 – 2021-03-31
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| キーワード | ニトロキシルラジカル / 酸化触媒 / 化学選択的酸化 / p-メトキシベンジル基 / ベンジル基 / 脱保護 |
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| 研究成果の概要 |
活性中心のα位にメチルエステルを一つ有するニトロキシル型触媒により、脂肪族第一級水酸基存在下、脂肪族第二級水酸基選択的酸化反応を検討し、4-[3-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]ブタン-2-オールの第二級水酸基選択的酸化を達成した。
また、本研究中に活性中心のα位にメチルエステルを二つ有するジエステル型触媒が、p-メトキシベンジル基の酸化的脱保護反応やベンジル位のC-H酸化に展開可能であることを明らかとした。これらの結果は、ジエステル型触媒がアルコールの酸化のみならず、エーテルや、ヘテロ原子で活性化を受けていないC-H結合の酸化も可能であることを示すものである。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学、医薬品化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
ニトロキシル型触媒は天然化合物や医薬品の合成に幅広く使用されている。TEMPOやAZADOといった汎用されるニトロキシル型触媒は第二級水酸基存在下、第一級水酸基選択的な酸化を引き起こすが、報告者が開発したジエステル型ニトロキシル触媒はTEMPOやAZADOとは異なる選択性を示すことを明らかとした。
また、本研究において、ジエステル型ニトロキシル触媒がアルコールの保護基として汎用されるベンジル系保護基の脱保護に有用であることを明らかにした。本結果は、ニトロキシル型触媒の新しい反応性を示す結果であり、有機合成化学やプロセス化学への波及効果が大きいと考える。
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