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2020 年度 実施状況報告書

N―ヒドロキシアミンの特性に基づく官能基選択的反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K16329
研究機関近畿大学

研究代表者

中村 光  近畿大学, 薬学部, 講師 (50706629)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード転位反応 / テトラゾール / ヒドロキサム酸 / オキシム
研究実績の概要

天然物中に含まれているヒドロキサム酸は、生理活性発現のための重要な官能基として知られている。以前、超原子価ヨウ素試薬を利用したアルドキシムのカルボン酸への変換反応の研究において、中間体としてヒドロキサム酸を経由していることを明らかにしている。ヒドロキサム酸の加水分解は、一般的なアミドと同様に強酸または強塩基条件が用いられている。一方、種々のハロゲン化剤と酸化剤の組み合わせ条件を検討することで、加水分解の触媒化の条件をほぼ確立し、室温条件で行うことができた。基質一般性の展開としてアミノ酸を含む化合物を用いた検討を続けている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

上半期は学生の入室制限があり、計画していた内容を進めることができませんでした。最も大きな原因は、一緒に行ってくれていた学生が研究を継続できないまま卒業してしまったため、内容を次の学生にスムーズに引き継ぐことができず、再現などを得るために時間を要してしまいました。

今後の研究の推進方策

官能基許容性に関する検討を進めていたが、ターゲットのヒドロキサム酸を合成することに時間を要してしまっているため、複雑な分子での検討は控え必要な範囲での検討を再計画する。最近新たにペプチドのライゲーションの後にヒドロキサム酸が副生する反応が報告されたので、この反応を利用し基質一般性の検討に取り込めないかと計画している。
最終年度中に研究成果をまとめて報告し、次の展開について繋げていけるように研究を進めていく予定です。

次年度使用額が生じた理由

研究室に学生の入室制限が続いた間、研究がほとんど実施されていなかったことが大きな要因です。また学会等も全てオンライン開催であったため、旅費の支出もゼロでした。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] 超原子価ヨウ素試薬を利用したアルドキシムの官能基選択的酸化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      中村 光,加納穂嵩,田中淳規,三木康義,前川智弘
    • 雑誌名

      ヨウ素学会 会報

      巻: 23 ページ: 8-9

  • [学会発表] メルカプトカルコンを利用したヘミチオインディゴ類の簡便合成2021

    • 著者名/発表者名
      饒 非,浮谷知慎,中村 光,前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会 第141回年会
  • [学会発表] 共役トリエン構造を有するHydroxysanshool類の立体選択的合成2021

    • 著者名/発表者名
      中村 光,三牧夏月,谷上絢一,前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会 第141回年会
  • [学会発表] α-Sanshoolおよびspilantholの効率的合成法の研究2020

    • 著者名/発表者名
      中村 光,谷上絢一,三牧夏月,前川智弘
    • 学会等名
      第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

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公開日: 2021-12-27  

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