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2021 年度 実施状況報告書

N―ヒドロキシアミンの特性に基づく官能基選択的反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K16329
研究機関近畿大学

研究代表者

中村 光  近畿大学, 薬学部, 講師 (50706629)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
キーワードヒドロキサム酸 / 環境調和 / 触媒反応
研究実績の概要

天然物中に含まれているヒドロキサム酸は、生理活性発現のための重要な官能基であることが知られている。申請者は以前に超原子価ヨウ素試薬を利用した、温和な条件を利用したアルドキシム類の加水分解反応を報告しており、この変換においてカルボン酸を経由することが分かった。本課題ではヒドロキサム酸をより温和な条件下で環境調和型の加水分解反応が開発できないか検討を行っている。これまでに触媒的な加水分解反応を室温条件で安価な試薬を用いて行える条件を確立したが、さらに本加水分解反応をどのように応用するかについて検討を続けた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

ヒドロキサム酸を触媒的に加水分解する反応条件および基質一般性についても一通り検討を行った。応用研究として加水分解以外の反応への応用を試みたが低収率に留まっている。収率低下の原因はカルボン酸の副生であることは明らかだが、無水反応などを検討しても制御しきることができなかった。温和な条件下での変換を計画していたが、最近加熱条件を用いることで収率の改善傾向を確認することができたので、溶媒検討などでさらなる収率改善について検討を行う。

今後の研究の推進方策

研究期間を延長し、現在集まっているデータを論文にまとめる予定です。他の求核種への応用や、ペプチド合成への展開も予定していたのですが、時間的制約があるため今後は加水分解反応に絞り込んで成果をまとめます。またテトラゾール類の合成についても条件および基質一般性のデータがたまってきたので、必要なデータを集めきり論文にまとめます。

次年度使用額が生じた理由

コロナ禍において研究活動が行えなかった時期が半年以上ありまた学会旅費などに計上していた分が全て中止やオンライン開催となり余剰分となりました。今後、基質一般性を展開する際の試薬など消耗品に充てる予定です。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2022 2021

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] One-Pot Synthetic Approaches for the Construction of Isochroman-4-ones and Benzoxazin-3-ones Using O,P-Acetals2021

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Nakamura Akira、Yamamoto Kouhei、Murakami Ryo、Kawashita Norihito、Matsumoto Kouichi
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 53 ページ: 3862~3868

    • DOI

      10.1055/a-1523-1597

    • 査読あり
  • [学会発表] 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を利用したBenzisothiazol-3-ones類の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      中村光、中谷彩乃、油口晴美、前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] ボロン酸触媒を利用した3-ヒドロキシイソインドリノン類へのフェノール導入反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      中村光、東祐輔、前川智弘
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
  • [学会発表] カルコンの酸化的転位反応を利用した複素環の合成と全合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      中村光、池上裕一朗、今宮彰良、饒非、前川智弘
    • 学会等名
      第71回 日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] O,P-アセタールを活用したイソクロマン及びベンゾオキサジン誘導体のone-pot合成2021

    • 著者名/発表者名
      中村光、山本晃平、村上涼、川下理日人、松本浩一、前川智弘
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
  • [学会発表] 共役トリエン構造を有する不飽和脂肪酸アミド類の合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      中村光、谷上絢一、三牧夏月、前川智弘
    • 学会等名
      第65回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

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公開日: 2022-12-28  

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