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2022 年度 実績報告書

N―ヒドロキシアミンの特性に基づく官能基選択的反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 19K16329
研究機関近畿大学

研究代表者

中村 光  近畿大学, 薬学部, 講師 (50706629)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
キーワード転位反応 / ヒドロキサム酸 / 触媒反応 / テトラゾール / 含窒素複素環 / 有機合成化学 / ヘミチオインディゴ
研究実績の概要

本申請研究では、窒素上にヒドロキシ基をもつ官能基を温和な反応条件下で変換する新規手法の開発に取り組んだ。医薬品など機能性化合物を、大量供給するには、費用に加え安全面を考慮する必要がある。爆発性を保有することが知られているテトラゾール類は、加熱条件で合成を避けることが望ましく、今回室温で目的のテトラゾール類を合成することができた。また、ヒドロキサム酸の変換ではカルボン酸およびエステルへの基本的な変換に留まったが、複数のヒドロキサム酸誘導体の反応性を比較した結果、新しい反応開発につながる知見を得た。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2023 2022

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Regioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazoles by Using a Chalcone-Rearrangement Strategy2023

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Nakamura Akira、Kine Tohko、Uenishi Haruna、Maki Yuri、Kase Yasuhito、Takagi Mayo
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1055/a-2028-9454

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A concise synthesis of thioaurones <i>via</i> NBS-induced cyclization of MOM-protected 2′-mercaptochalcones2023

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira、Rao Fei、Ukiya Kazuchika、Matsunaga Riko、Ohira Shin-ichiro、Maegawa Tomohiro
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 21 ページ: 1134~1137

    • DOI

      10.1039/D2OB01995G

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Synthetic Methods for Heterocyclic Compounds Using the Oxidative Rearrangement of Chalcones and Application to Total Synthesis2023

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira
    • 雑誌名

      YAKUGAKU ZASSHI

      巻: 143 ページ: 105~110

    • DOI

      10.1248/yakushi.22-00154

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy2022

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Akira、Imamiya Akira、Ikegami Yuichiro、Rao Fei、Yuguchi Harumi、Miki Yasuyoshi、Maegawa Tomohiro
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 12 ページ: 30426~30431

    • DOI

      10.1039/D2RA06080A

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] The Reaction of Ketoximes with Hypervalent Iodine Reagents: Beckmann Rearrangement and Hydrolysis to Ketones2022

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Tomohiro、Miki Yasuyoshi、Oishi Ryohei、Maekawa Ayumi、Segi Kazutoshi、Hamamoto Hiromi、Nakamura Akira
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 54 ページ: 4095~4103

    • DOI

      10.1055/a-1835-2188

    • 査読あり
  • [学会発表] ボロン酸触媒によるN-アシルヘミアミナールを用いたフェノール類の置換反応2022

    • 著者名/発表者名
      〇中村 光、東 祐輔、前川智弘
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] 次亜塩素酸ナトリウム五水和物を利用したイソチアゾリノン環の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      〇油口晴美、中谷彩乃、中村 光、前川智弘
    • 学会等名
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] 次亜ヨウ素酸塩を触媒としたヒドロキサム酸の加溶媒分解反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      中村 光、〇青山知加、森本盾矢、谷口茉穂、前川智弘
    • 学会等名
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] メルカプトカルコンを利用したヘミチオインディゴの簡便合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      中村 光、○大平慎一郎、饒非、松永莉子、前川智弘
    • 学会等名
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] カルコンの酸化的転位反応を利用した複素環化合物の新規合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      中村 光
    • 学会等名
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
  • [学会発表] 3-ヒドロキシイソインドリノン類への有機ホウ素触媒を利用した求核置換反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      ○中村 光、東 祐輔、前川智弘
    • 学会等名
      第51回複素環化学討論会

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公開日: 2023-12-25  

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