N―ヒドロキシアミンの特性に基づく官能基選択的反応の開発

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K16329
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 中村 光 近畿大学, 薬学部, 講師 (50706629)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: ヒドロキサム酸 / カルコン / 複素環合成 / 触媒反応 / ハロゲン化合物 / 転位反応 / 加溶媒分解

研究成果の概要

過去の研究から得た知見をもとにN―ヒドロキシアミノ基の特性に着目した反応の開拓を行った。N―ヒドロキシアミド構造であるヒドロキサム酸の変換に関して、ハロゲン化合物を触媒とした加溶媒分解の開発を行った。カルボン酸への変換は室温下でヒドロキサム酸を官能基選択的にカルボン酸に変換できることを明らかにした。またオキシムを利用した複素環の合成法として、二置換テトラゾール類を室温下で合成する新たな反応条件を見出した。また入手容易なカルコン類を用いて、生物活性化合物中に含まれる複素環化合物の新規合成法の開発を行った。

自由記述の分野

有機合成

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、窒素上にヒドロキシ基をもつ官能基を温和な反応条件下で変換する新規手法の開発に取り組んだ。医薬品など機能性化合物を、大量供給するには、費用に加え安全面を考慮する必要がある。ヒドロキサム酸の変換ではカルボン酸およびエステルへの基本的な変換に留まったが、強酸や強塩基を用いることなく、安価な酸化剤を用いた変換反応を開発することができた。またカルコン類の新たな利用方法として新しい経路を用い生物活性を示す化合物に含まれる複素環の新規合成を複数報告することができた。