光によるスルホキシドの立体化学の制御とその医薬品候補化合創製への応用

2019 年度 実施状況報告書

• 研究課題/領域番号: 19K16454
• 研究機関: 東京理科大学
• 研究代表者: 牧野 宏章 東京理科大学, 薬学部薬学科, 助教 (40784369)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: 光 / キラルスルホキシド / ラセミ化

研究実績の概要

医薬品及び関連化合物について光によるスルホキシドの光学純度低下が起こる構造的要因の解明を本年度の目的とし研究を行った。既存の医薬品や医薬品代謝物まで含め、キラルなスルホキシドが蛍光灯や UVライト照射によりラセミ化するか、キラル HPLC により光学純度の変動を追い、網羅的に検討した。またラセミ化に関わる吸収波長の特定、溶媒効果、置換基効果、反応速度への影響なども検討を行った結果、基質よって特定の波長や溶媒によりラセミ化速度に違いが見られることが分かった。
現在、これら得られた結果を公表するために詳細な検討を進行中である。

現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

申請書に記載している実験を順次行い順調に進展しているため。

今後の研究の推進方策

申請書に記載している通り行う予定。

次年度使用額が生じた理由

研究の進行状況上使用するため。

研究成果

• [雑誌論文] Conformational Properties and M1 Antimuscarinic Activity of 4-Substituted Pirenzepine/Telenzepine Analogues (2020)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Hideyo、Kanase Yuki、Makino Kosho、Yoshinaga Takashi、Tabata Hidetsugu、Oshitari Tetsuta、Natsugari Hideaki
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 101 ページ: 273～273
  • DOI: 10.3987/COM-19-S(F)23
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemoselective demethylation of methoxy pyridine (2019)
  • 著者名/発表者名: Kosho, Makino; Yumi, Hasegawa; Takahide, Inoue; Koji, Araki; Hidetsugu, Tabata; Tetsuta, Oshitari; Kiyomi, Ito; Hideaki, Natsugari; Hideyo, Takahashi;
  • 雑誌名: SYNLETT 巻: 30 ページ: 951-954
  • DOI: DOI: 10.1055/s-0037-1612427
  • 査読あり
• [雑誌論文] Elucidation of The Conformational Properties of 3-Pyridinoyl Indoles as Intermediates of Cannabimimetics (2019)
  • 著者名/発表者名: Takahashi Hideyo、Araki Koji、Tabata Hidetsugu、Makino Kosho、Ujiie Ryohei、Sezaki Kohei、Nakayama Hiroshi、Oshitari Tetsuta、Natsugari Hideaki
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 98 ページ: 1423～1423
  • DOI: 10.3987/COM-19-14161
  • 査読あり
• [学会発表] S-オキシド誘導体の光によるラセミ化現象とその応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 牧野宏章1、顧嘉悦1、木村翼2、田畑英嗣2、忍足鉄太2、夏苅英昭3、高橋秀依1
  • 学会等名: 第37回メディシナルケミストリーシンポジウム